Углеводы_моносахариды_глюкоза_фруктоза_свойства

Виды моносахаридов и их классификация

Моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения — многоатомные спирты, содержащие ОН-группу у каждого атома углерода, кроме одного, который соединен с альдегидной или кетогруппой.

Общая характеристика, виды и классификация

• открытой — оксоформе, т.е иметь развернутую цепь;
• циклической форме — начиная с пентоз, может происходить образование связи между одной из гидроксигрупп и углеродом карбонильной группы с образованием кольца. Такой цикл более стабилен, поэтому эта форма более распространенная.

В растворах моносахариды существуют в виде системы, со­стоящие из молекул с развернутой цепью и молекул с циклической струк­турой.

Существуют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода — изомеры друг для друга.

Рисунок 1. Моносахариды и их изомерные формы.

Для изображения моносахаридов используют:

• проекционные формулы Фишера для линейных углеродных цепей, записываются вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз — следующую после карбонильной первичноспиртовую группу;
• формулы Хеуорса для описания пространственного строения циклических форм.

Химические свойства

Моносахариды вступают в реакции, характерные для гидроксильной и карбонильной групп.

Реакции по карбонильной группе

1. Окисление (реакция «серебряного зеркала») приводит к образованию альдоновых кислот.

Эта реакция используется как:

• качественная — для доказательства наличия в структуре моносахаридов двух и более гидроксильных групп;
• количественная — для определения количества глюкозы, например, в моче.

3. Восстановление карбонильной группы до спиртовой.

Реакции по гидроксильным группам

1. Образование комплексных соединений синего цвета с гидроксидом меди (II) в присутствии щелочи.

Данная реакция является качественной для многоатомных спиртов с соседними гидроксильными группами.

2. Образование простых эфиров.

Рисунок 2. Образование простых эфиров.

3. Образование сложных эфиров.

Рисунок 3. Образование сложных эфиров.

Специфические реакции глюкозы — брожение:

Особенность, отличающая фруктозу от глюкозы — неустойчивость к щелочным и кислым растворам.

Применение: в пищевой промышленности как подсластитель и в фармакологии как заменитель сахара.

Чрезмерное употребление фруктозы оказывает слабительное действие, а также увеличивает концентрацию липидов в крови, что повышает риск развития болезней сердечно-сосудистой системы.

Галактоза практически не встречается в свободном виде, образуется при гидролизе молочного сахара — лактозы. По сравнению с глюкозой хуже растворяется в воде и менее сладкая.

Является составной частью гликолипидов и гликопротеинов многих тканей организма. Участвует в процессах брожения. Легко преобразовывается в глюкозу. При определенных условиях способна переходить в аскорбиновую кислоту.

В пищевой промышленности используется в качестве компонента энергетических напитков. Медицинские препараты на ее основе служат профилактическим средством против диабета у взрослых.

Рибоза входит в состав РНК, АТФ, некоторых ферментов.

Дезоксирибоза — компонент молекул ДНК.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Моносахариды не являются незаменимыми питательными веществами для человека, но каждый из представителей выполняет только ему присущие функции.

Для нормальной работы мозга взрослому человеку требуется не меньше 160 г глюкозы.

Повышенное потребление моносахаридов может потребоваться:

• людям, занятым тяжелым физическим или умственным трудом;
• спортсменам в период чрезмерных нагрузок;
• детям в период интенсивного роста;
• людям с психическими расстройствами, болезнями пищеварительного тракта, дефицитом веса, ослабленным после тяжелых болезней;
• при дефиците кальция и витамина C в организме.

Однако следить за количеством потребляемых моносахаридов нужно тем, кто склонен к полноте и малоподвижному образу, гипертоникам.

Нехватка простых углеводов проявляется следующими признаками:

• низкий уровень сахара в крови;
• резкая потеря веса;
• затяжные депрессии;
• постоянное чувство голода.

Моносахариды — важная часть ежедневного рациона. В рекомендованных дозах они необходимы человеку для восполнения жизненных сил, бодрости и правильной работы мозга.

Учитель непонятно объясняет предмет?

Источник

16.Углеводы: общая характеристика, биологическая роль, классификация. Доказательство строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Термин «Углеводы», предложенный в Х1Х столетии, был основан на предположении, что все углеводы содержат 2 компонента – углерод и воду, и их элементарный состав можно выразить общей формулой Сn(H₂O)n, Cn (H2O)m.m=n или m не=n

80-90%-растительный мир,20-10%-животный мир.

Биологическая роль:1)энергетическая функция (являются источником энергии в метаболических процессах-крахмал,гликоген);2)структурная ф-я –основа растений,клеток стебля,листьев,деревьев,грибов,лишайников;3)составные части НК,витаминов,гормонов,токсинов (н-р,мухомор);4)промежуточные вещества в биохимических реакциях,метаболических процессах;4 )используются в пищевой промышленности,текстильной и бумажной промышленности

Углеводы можно разделить на 3 основные группы в зависимости от количества составляющих их мономеров: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Классификация углеводов

Олигосахариды (дисахариды, трисахариды и т.д.)

Доказательство строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Э. Фишер подробно изучил строение и свойства глюкозы, в том числе стереохимию этого моносахарида. Он установил, что значительная часть свойств глюкозы может быть понята в терминах открытой формы. Вместе с тем следует иметь в виду возможность перехода открытой формы в циклическую форму Шести-членные циклические формы моносахаридов называют пиранозами (в основе этого термина лежит название оксациклогексадиенов — пиранов).

Фруктоза вместо альдегидной функции содержит оксогруппу. Поэтому ее циклическая форма представляет собой полукеталъ. Фруктоза образует пятичленную циклическую форму; такой циклический моносахарид назы­вают фуранозой (происхождение этого термина аналогично происхожде­нию термина «пираноза»; он происходит от названия пятичленного гетеро-арена «фуран»).

Читайте также:  Фруктовое_меню_от_аэрофлота

17. Реакции окисления и восстановления моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Реакции окисления моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Доказательство строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Доказывает не разветвленное строение

2.Взаимодействие с синильной кислотой

С=О+HCN С-ОН

18. Гликозиды: общая характеристика, образование.

Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного(пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н.агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться иуглеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, режеаморфные вещества, хорошо растворимые в воде испирте.

Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном,щелочном,ферментативномгидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов — агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидовтоксичныили обладают сильным физиологическим действием.

Своё название гликозиды получили от греческих слов glykys — сладкий и eidos — вид, поскольку они при гидролизераспадаются на сахаристую и несахаристую компоненты. Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входятуглерод,водород,кислород, режеазот(амигдалин) и только некоторые содержатсеру(синальбин,мирозин).

Источник