2. Классификация углеводов
В зависимости от сложности строения все углеводы классифицируются на три основных класса : моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
2.1. Моносахариды
К моносахаридам относятся простые углеводы, которые при гидролизе не распадаются на более простые молекулы. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (С3Н6О3), тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С6Н12О6) и гептозы (С7Н14О7). Другие моносахариды в природе не встречаются, но могут быть получены синтетически. Моносахариды — белые, кристаллические вещества, сладкие на вкус, легко растворимые в воде.
Наиболее важную роль в организме человека выполняют представители гексоз — глюкоза и фруктоза,пентоз — рибоза и дезоксирибоза и триоз — глицериновый альдегид и диоксиацетон.
2.1.1. Глюкоза и фруктоза
Это основные энергетические субстраты организма человека. Они имеют одинаковый молекулярный состав (С6Н12О6), но разную структуру молекул, так как различаются функциональными группами. Глюкоза содержит альдегидную группу и относится к альдегидоспиртам (альдозам), а фруктоза содержит в своем составе кетогруппу и относится к кетоспиртам (кетозам).
Они являются изомерами по положению карбонильной группы.
Для моносахаридов характерна также пространственная изомерия или стереоизомерия, поскольку они содержат асимметрические атомы углерода , которые связаны с четырьмя различными атомами или группами атомов. Выделяют D — форму и L -форму изомеров моносахаридов. Принадлежность к D — или L — ряду определяется ориентацией Н и ОН — групп при атоме углерода, соседнем с концевым углеродом, содержащим спиртовую (гидроксильную ) группу. Если ОН- группа расположена справа — сахар принадлежит к D — ряду, если ОН- группа слева , то сахар принадлежит к L — ряду.
Большинство моносахаридов у млекопитающих имеет D — конфигурацию — именно к ней специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм и поэтому, организм человека может усваивать только D-форму моносахаридов.
2.1.2. Циклическая форма фруктозы и глюкозы
В водной среде глюкоза и фруктоза находятся в основном в циклической форме. Циклизация молекулы происходит за счет внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы в молекуле глюкозы и кетогруппы в молекуле фруктозы с одной гидроксильной группой этого же моносахарида.
Рассмотрим в качестве примера образование циклической формы молекулы фруктозы:
На первом этапе происходит разрыв двойной связи между углеродом и кислородом в карбонильной (кето-)группе, в результате чего у второго атома углерода ( С2) и у атома кислорода появляется по одному неспаренному электрону.
На втором этапе атом водорода со своим электроном отщепляется от гидроксильной группы, принадлежащей пятому атому углерода (С5) начинает взаимодействовать с неспаренным электроном кислорода в карбонильной группе с образованием гидроксильной (спиртовой) группы -ОН.
На третьем этапе происходит образование связи между свободным электроном второго атома углерода (С2) и свободным электроном атома кислорода, связанного с пятым атомом углерода (С5). В результате чего образуется полуацетальная (кольцевая) структура фруктозы за счет взаимодействия карбонильной и спиртовой групп.
Для более удобного изображения циклической формы фруктозы используем правило Хеуорза: атомы водорода и гидроксильные группы, которые располагаются справа от цепочки атомов углерода, пишутся под плоскостью; атомы водорода и гидроксильные группы, которые располагаются слева от цепочки атомов углерода, пишутся над плоскостью:
Изображение молекулы фруктозы по правилу Хеуорза.
Аналогично происходит образование циклической формы молекулы глюкозы :
Изображение молекулы глюкозы по правилу Хеуорза.
Кольцевая структура глюкозы является полуацетальной, так как образована в результате взаимодействия альдегидной и спиртовой групп.
Таким образом, циклические формы моносахаридов приобретают биологически реактивную гидроксильную группу при С1 или С2 атоме углерода, которая называется гликозидным гидроксилом. Она играет важную роль в химических превращениях этих моносахаридов, в частности, участвует в образовании ди- и полисахаридов, фосфорных эфиров, например:
Источник
Углеводы | теория по биологии 🌱 цитология
Углеводы – органические вещества клетки, иначе называемые “сахаридами”. В животных клетках содержание сахаридов может быть от 1% до 5%, а в некоторых растительных клетка даже достигает 90%.
Классификация углеводов
Моносахариды
Название «моносахариды» происходит от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’. Именно из моносахаридов составляются более сложные соединения углеводов. Моносахариды имеют следующие физические свойства: бесцветные кристаллы, легко растворимы в воде, имеют сладковатый вкус.
К моносахаридам относятся жизненно важные для всех живых организмов соединения: рибоза, дезоксирибоза, галактоза, глюкоза и фруктоза.
Глюкоза является основой для таких полисахаридов как крахмал, гликоген и целлюлоза.
Галактоза – мономер лактозы, он же молочный сахар.
Фруктоза встречается даже в свободном виде в растениях, конечно же, не только в фруктах, как можно подумать из их названия. Фруктоза входит в состав сахарозы.
Рибоза 
Дезоксирибоза 
Галактоза 
Глюкоза 
Фруктоза
Олигосахариды и дисахариды
Олигосахариды – углеводы, которые содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков, связанных между собой ковалентно гликозидной связью. Название группы происходит от греч. ὀλίγος — немногий. Дисахариды входят в группу олигосахаридов.
Физические свойства: большинство имеют сладковатый вкус и хорошо растворяются в воде.
Наиболее известными и распространенными из олигосахаридов являются гетеросахариды лактоза и сахароза – тростниковый сахар, а солодовый сахар – мальтоза относится к подгруппе дисахаридов.
Сахароза 
Мальтоза 
Лактоза
Полисахариды
Полисахариды – высокомолекулярные полимеры, содержащие от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных остатков, также соединенных ковалентными гликозидными связями. Название происходит от греч. pὀλγ – много. Чем больше в полисахариде мономеров – тем менее он сладкий на вкус и менее растворим в воде.
К полисахаридам относятся следующие распространенные соединения: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Эти полисахариды очень важны для организмов. В виде крахмальных зерен углеводы запасаются в растительных клетках. Целлюлоза составляет клеточную стенку клеток растений, а хитин входит в состав покрова насекомых, ракообразных и паукообразных. Также хитин составляет клеточную стенку грибов. Гликоген служит для запасания углеводов в животных организмах. Интересен тот факт, что крахмал, гликоген и целлюлоза состоят из одинаковых моносахаридов, разница лишь в том, что они по-разному соединены. И это важно знать к экзамену, но есть хитрость, с помощью которой можно это запомнить. Соединения имеют разную степень разветвленности. Целлюлоза используется в бумажной промышленности. Представим себе просто лист бумаги, обычный прямоугольник. Структура целлюлозы не имеет никаких разветвлений. Здесь важно положить старт по разветвленности. Нулевая она как раз-таки у целлюлозы. Далее идет крахмал, о котором мы вспоминаем, так как целлюлоза и крахмал имеют отношение к растениям. И замыкает цепь наиболее разветвленный из самых известных полимеров гликоген.
Функции углеводов
Как уже было сказано выше, в крахмальных зернах запасается энергия в растительных клетках, а в виде гликогена – в животных организмах. Кроме того, самый главный источник энергии – АТФ включает в себя моносахарид рибозу. Организм живет в первую очередь за счет потребления углеводов. При расщеплении 1 г углеводов организм получает 17,6 кДж энергии. Наибольшее количество углеводов расходуется при активном росте (относится и к растениям, и к животным), тяжелым физической, умственной и эмоциональной нагрузке.
Хитин и целлюлоза – наиболее наглядные представители углеводов, выполняющих строительную функцию. Целлюлоза является основой для клеточной стенки растений, а хитин – для покрова членистоногих. Данные углеводы не растворяются в воде, что подтверждает правило, которое гласит: чем длиннее цепь мономеров – тем менее растворяемое в воде соединение.
Жесткие хитиновые покровы и оболочку из целлюлозы можно считать защитными механизмами организмов. Кроме того, некоторые растения выделяют при повреждении ствола смолы, которые препятствуют попаданию болезнетворных микроорганизмов в рану, предотвращая тем самым заражения. Такие смолы называются «камедь».
Источник