Конспект урока «Углеводы. Важнейшие моносахариды» 10 класс
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме
Ag 2 O (аммиачный раствор), CuSO 4 (раствор), NaOH (раствор), глюкоза (раствор), спиртовка, спички, штатив с пробирками, пробиркодержатель, демонстрационный столик, сок яблока (или других фруктов), жевательные резинки, мультимедийный проектор .
Структура и содержание урока
I Актуализация опорных знаний и мотивация учебной деятельности
Из курсов органической химии и биологии 9 класса учащиеся уже имеют первичный набор сведений об углеводах, знают, что их состав в большинстве случаев соответствует общей формуле C n (Н 2 О) m .
- Какие представители углеводов вам известны?
- Где содержатся углеводы?
- Каково значение углеводов?
Учитель объясняет, что на уроке учащиеся получат более широкое представление о классификации, строении, свойствах и применении углеводов.
II Изучение нового материала
План изучения темы записан на доске или на слайде (слайд №1) . Учитель зачитывает план и комментирует его пункты.
I Классификация углеводов (должна носить декларативный характер, т.к. для полноценной классификации этого типа соединений необходимо знать структурные особенности углеводов и их свойства, а это – тема следующих уроков) :
б) пентозы (рибоза, дезоксирибоза) (Учитель задает классу вопрос: где уже
сталкивались с этими веществами?).
а) низкомолекулярные (дисахарид сахароза)
б) высокомолекулярные (крахмал, целлюлоза).
Глюкоза содержится во всех органах зеленых растений (корнях, листьях, цветах, плодах). Особенно много – в виноградном соке (еще одно название глюкозы – виноградный сахар), является мономером сахарозы, целлюлозы и крахмала. Мед состоит из смеси глюкозы и фруктозы. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, крови (0,1%), в небольших количествах – во всех клетках. (Учитель предлагает вспомнить из курса биологии функции глюкозы).
При изучении количественного состава было определено, что ее простейшая формула CH 2 O, а молярная масса – 180 г/моль. Следовательно, можно определить ее качественный состав (молекулярную формулу) – C 6 H 12 O 6 (Учитель спрашивает: как? И предлагает вспомнить методику решения задач на определение истинной формулы веществ) .
Для установления структурной формулы, согласно одному из положений теории А.М.Бутлерова, необходимо знать ее химические свойства:
а) экспериментально было доказано, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь, а ее 1 моль реагирует с 5 моль уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Что это значит? Какие вещества из изученных нами ранее обладают такими же свойствами? (в молекуле глюкозы имеются 5 гидроксильных групп).
б) с аммиачным раствором оксида серебра глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала». Что это значит? Какие вещества из изученных нами ранее обладают такими же свойствами? (в молекуле глюкозы присутствует альдегидная группа).
Учитель демонстрирует опыт взаимодействия глюкозы с Cu(OH) 2 при обычных условиях, а затем отмечает переход веществ при нагревании от ярко-синего раствора до красного осадка (через промежуточные зеленый и оранжевый). Предлагает учащимся сформулировать проблему или вопрос ( слайды №2,3) .
Необходимо дать учащимся возможность в течение некоторого времени обдумать эту проблему, сформулировать вопрос «почему?» и предложить пути ее решения.
Один ученик сразу скажет, что не знает ответа, другой предложит поискать ответ в учебнике или конспекте, а кто-то вспомнит подобные реакции из предыдущих тем. При необходимости задаются наводящие вопросы.
а) ярко-синий раствор они уже видели при проведении качественной реакции на многоатомные спирты; кроме того, учитель напоминает, что многоатомные спирты вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами;
б) красный осадок наблюдали в качественной реакции на альдегиды.
На основании этих данных можно сделать вывод, что… Ученики предлагают ответ: глюкоза – альдегидо-спирт (учитель добавляет: пятиатомный) и строение ее молекулы можно выразить следующей формулой:
Методически наиболее сложный для объяснения вопрос кольчато-цепной таутомерии глюкозы предлагается излагать в декларативной форме, объясняя, что, как показали исследования ученых, в растворе глюкозы содержатся молекулы не только с открытой цепью, но и циклические. Они образуются благодаря свободному вращению атомов углерода вокруг ординарных связей. В таком случае молекула глюкозы может принять такую форму, когда альдегидная группа (без нарушения тетраэдрических углов) близко подойдет к пятому атому углерода. Тогда произойдет ее взаимодействие с гидроксильной группой, т.к. эти функциональные группы сильно полярны.
Процесс этот обратим, поэтому в растворе присутствуют молекулы и альдегидной формы, и циклической.
Вследствие свободного вращения альдегидной группы вокруг связи между первым и вторым атомами углерода, образующаяся при замыкании цикла гидроксогруппа может оказаться как над плоскостью, так и под плоскостью кольца.
В результате образуются две циклические формы: ά и β.
ά-глюкоза β-глюкоза (слайд №5)
Кристаллическая глюкоза состоит из циклических молекул ά-формы. При растворении в воде образуются молекулы β-формы. Это превращение идет через промежуточную альдегидную форму глюкозы, количество которой незначительно.
ά-форма ↔ альдегидная форма ↔ β-форма.
Молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , кроме глюкозы, имеют и другие углеводы, например фруктоза – наиболее важное вещество из кетоз. Содержится во фруктах, пчелином меде, входит в состав сахарозы.
Учитель объясняет, что при взаимодействии фруктозы с Cu(OH) 2 в обычных условиях образуется ярко-синий раствор, а при нагревании, в отличие от глюкозы, красный осадок оксида меди (I) не образуется.
На основании этого учащиеся приходят к выводу, что фруктоза – многоатомный спирт, но альдегидная группа у нее отсутствует
Действительно, фруктоза – кетоно-спирт.
СН 2 − СН − СН − СН − С − СН 2
Созревание фруктов сопровождается превращением глюкозы во фруктозу.
Из курса биологии ребята уже знают, что глюкоза образуется в зеленых органах растений из воды и углекислого газа под действием света. Процесс возможен благодаря наличию особого пигмента зеленых клеток – хлорофилла. Процесс носит название фотосинтеза. Упрощенно его можно выразить уравнением:
6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж → С 6 Н 12 О 6 + 6О2
5) Химические свойства глюкозы.
Итак, учитель еще раз напоминает, что глюкоза – альдегидо-спирт, поэтому обладает двойственными свойствами:
а) обусловленными наличием гидроксильных групп:
–– восстановление водородом с образованием шестиатомного спирта.
СН 2 − СН − СН − СН − СН − С + Н 2 → СН 2 − СН − СН − СН − СН − СН 2
ОН ОН ОН ОН ОН Н ОН ОН ОН ОН ОН ОН
При проверке умений переносить изученные закономерности на вещества, используемые в повседневной жизни, учитель предлагает учащимся доказать наличие в жевательной резинке заменителя сахара – сорбита – продукта восстановления глюкозы.
Но перед этим сначала следует напомнить правила техники безопасности (слайды №№ 9-15).
Учитель раздает ребятам карточки-инструкции для проведения опыта . (слайд №16)
1.Поместить в пробирку одну пластинку (две «подушечки») жевательной резинки.
4.Тем временем приготовить Cu(OH) 2 , для этого к 1-2 мл NaOH прилить 1-2 капли CuSO 4 .
5.К полученному голубому студенистому осадку осторожно, не встряхивая содержимого, перелить раствор из первой пробирки.
–– взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров
Н– С– ОН + 5 С – СН 3 –→ Н– С – О – С – СН 3 + 5 Н 2 О
Н– С– ОН НО Н– С – О – С – СН 3
–– взаимодействие с основаниями.
C 6 H 7 O(OH) 5 + Cu (OH) 2 → C 6 H 7 O(OH) 3 Cu+ 2H 2 O
б) обусловленные наличием альдегидной группы:
–– окисление аммиачным раствором оксида серебра.
CH 2 OH−(CHOH) 4 −C + Ag 2 O → CH 2 OH−(CHOH) 4 −C + 2Ag↓
–– окисление гидроксидом меди (II)
CH 2 OH−(CHOH) 4 −C + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH−(CHOH) 4 −C + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O
Данные свойства можно предложить ребятам исследовать на продуктах, которые предварительно принесены на урок: фруктовый, ягодный соки, мед, варенье, сок свежего огурца и т.д.
Для этого в пробирку налить 1мл раствора NaOH, затем 2-3 капли раствораCuSO 4 и несколько капель исследуемого раствора. Голубой студенистые осадок сначала растворяется, а затем при нагревании образуется красный осадок.
Предложить ребятам объяснить появление в ходе процесса зеленой и оранжевой окраски образующихся продуктов.
1) CH 2 OH−(CHOH) 4 −C + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH−(CHOH) 4 −C + 2CuOH + H 2 O
–– спиртовое брожение (под действием ферментов дрожжей)
C 6 H 12 O 6 ––→ 2C 2 H 5 OН + 2СО 2
–– молочнокислое брожение (под действием ферментов молочнокислых бактерий)
C 6 H 12 O 6 ––→ 2 СН 3 − СН − С
–– маслянокислое брожение ( под действием ферментов)
C 6 H 12 O 6 ––→ СН 3 − СН 2 − СН 2 – С + 2СО 2 + 2Н 2
В живом организме происходит окисление глюкозы кислородом воздуха с образованием воды и углекислого газа и выделением большого количества энергии, необходимого для функционирования организма:
C 6 H 12 O 6 + 6О 2 ––→ 6СО 2 + 6Н 2 О (слайд №21)
(Предлагается учащимся сделать соответствующие записи, руководствуясь учебником):
–– источник энергии в организме при ее окислении;
–– в кондитерских изделиях (патока) при изготовлении мармелада, карамели, пряников;
–– производство молочнокислых продуктов, квашеных овощей при брожении;
–– в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства;
–– при изготовлении зеркал и елочных украшений;
–– в текстильной промышленности для отделки тканей. (слайд №22)
III Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) (Этот материал лучше изучать в классе с более высоким уровнем подготовки).
СН 2 − СН − СН − СН − С СН 2 − СН − СН − СН − С
ОН ОН ОН ОН Н ОН ОН ОН Н Н
рибоза дезокси рибоза (слайд №23)
Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn (H 2 O) m , считавшейся общей формулой всех углеводов.
Как и глюкоза, молекулы рибозы и дезоксирибозы существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Отличие от гексоз заключается в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксильной не пятого, а четвертого атома углерода. В результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.
2) Химические свойства – аналогичны свойствам глюкозы:
СН 2 − СН − СН − СН − С + [О] → СН 2 − СН − СН − СН − С
ОН ОН ОН ОН Н ОН ОН ОН ОН ОН
СН 2 − СН − СН − СН − С + Н 2 → СН 2 − СН − СН − СН − СН 2
ОН ОН ОН ОН Н ОН ОН ОН ОН ОН
Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих в клетках организмов синтез белков и передачу наследственной информации.
III Обобщение, систематизация и контроль знаний и умений учащихся
Учитель демонстрирует слайд, иллюстрирующий проведенный опыт (слайд №2) и предлагает их прокомментировать, ответив на вопросы:
- Какие изменения происходят?
- Вещества каких классов обладают аналогичными свойствами?
- Какой вывод можно сделать на основании увиденного?
Самостоятельная работа. (слайд №25)
Уровень сложности А: В двух пронумерованных пробирках находятся растворы глюкозы и глицерина. С помощью каких химических реакций можно распознать эти вещества?
Уровень сложности В: Как при помощи одного реактива распознать растворы следующих веществ: глицерин, глюкоза, муравьиная кислота, этанол? Написать уравнения соответствующих реакций.
● Объяснить, почему раствор сока зеленого яблока вступает в реакцию «серебряного зеркала»,
а раствор сока спелого – нет?
Источник
1. Углеводы, принципы классификации. Моносахариды
Углеводы — особый класс природных органических соединений. Эти вещества содержатся во всех живых клетках и выполняют в них важные функции: строительную, знергетическую, запасающую и другие.
Углеводы различаются строением и свойствами. По способности подвергаться гидролизу все углеводы делят на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахаридами (простыми сахарами) называют вещества, для которых невозможен гидролиз. Это глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.
В молекулах моносахаридов есть несколько гидроксильных групп и одна кетонная или альдегидная группа. Соответственно, это бывают альдозы или кетозы.
Моносахариды различаются также числом углеродных атомов. Тетрозы содержат в молекуле четыре атома углерода, пентозы — пять атомов, а гексозы — шесть.
Глюкоза C 6 H 12 O 6 — это альдогексоза. В её молекуле пять гидроксильных групп и одна альдегидная: CH 2 OH ( CHOH ) 4 CHO .
Фруктоза имеет такой же состав: C 6 H 12 O 6 . Это изомер глюкозы, в её молекуле пять гидроксильных групп и одна кетонная, т. е. это кетогексоза: C H 2 OH ( CHOH ) 3 CO C H 2 OH .
Рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 — альдопентозы. Структурная формула рибозы — CH 2 OH ( CHOH ) 3 CHO , а дезоксирибозы — CH 2 OH ( CHOH ) 2 CH 2 CHO .
Источник