Полисахариды_рибоза_глюкоза_сахароза_мальтоза_фруктоза

39. Углеводы и их биологическая роль, классификация и номенклатура.

Углево́ды — органические вещества содержащие неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, альдозную или кетозную группу, а также несколько гидроксильных групп. Углеводы: моносахариды (альдозы: глицеральдегид Эритроза Рибоза Глюкоза и кетозы: диоксиацетон, Эритрулоза Рибулоза Фруктоза), олигосахариды (Дисахариды: Сахароза Лактоза Глюкоза Трисахариды: Раффиноза) и полисахариды (Гомополисахариды: Крахмал Гликоген Клетчатка, гетерополисахарыды: Гиалуроновая кислота Гепарин Хондроитинсерные кислоты).

Альдозы содержат функциональную альдегидную группу –НС=О, тогда как кетозы содержат кетонную группу >С=О. Название моносахарида зависит от числа составляющих его углеродных атомов, например альдотриозы, кетотриозы, альдогексозы, кетогексозы.

по наличию других групп, кроме С=О и -ОН: нейтральные сахара, аминосахара, кислые сахара.

Если связь с предпоследним С, то глюкопираноза.

Для моносахаридов ряда пентоз обычно характерен фуранозный цикл, в то время как большинство гексоз находится в пиранозной форме.

Мутаротация Д-глюкозы

Природные моносахариды обладают оптической активностью – способностью вращать плоскость поляризованного луча света.

Биологическое значение углеводов: Углеводы выполняют структурную функцию, то есть участвуют в построении различных клеточных структур (например, клеточных стенок растений). Углеводы выполняют защитную роль у растений (клеточные стенки, состоящие из клеточных стенок мертвых клеток защитные образования — шипы, колючки и др.). Углеводы выполняют пластическую функцию — хранятся в виде запаса питательных веществ, а также входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК. Углеводы являются основным энергетическим материалом. При окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды. Углеводы участвуют в обеспечении осмотического давления и осморегуляции. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови. Углеводы выполняют рецепторную функцию — многие олигосахариды входят в состав воспринимающей части клеточных рецепторов или молекул-лигандов. В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом. Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления: Cx(H2O)y + xO2 → xCO2 + yH2O + энергия. В зеленых листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахара неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии: xCO2 + yH2O → Cx(H2O)y + xO2

40. Структура, свойства и распространение в природе основных представителей моносахаридов и полисахаридов. Гликопротеины и гликолипиды. Взаимопревращения моносахаридов.

Углево́ды — органические вещества содержащие неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, альдозную или кетозную группу, а также несколько гидроксильных групп. Углеводы: моносахариды (альдозы: глицеральдегид Эритроза Рибоза Глюкоза и кетозы: диоксиацетон, Эритрулоза Рибулоза Фруктоза), олигосахариды (Дисахариды: Сахароза Лактоза Глюкоза Трисахариды: Раффиноза) и полисахариды (Гомополисахариды: Крахмал Гликоген Клетчатка, гетерополисахарыды: Гиалуроновая кислота Гепарин Хондроитинсерные кислоты).

Альдозы содержат функциональную альдегидную группу –НС=О, тогда как кетозы содержат кетонную группу >С=О. Название моносахарида зависит от числа составляющих его углеродных атомов, например альдотриозы, кетотриозы, альдогексозы, кетогексозы.

по наличию других групп, кроме С=О и -ОН: нейтральные сахара, аминосахара, кислые сахара.

Если связь с предпоследним С, то глюкопираноза.

Для моносахаридов ряда пентоз обычно характерен фуранозный цикл, в то время как большинство гексоз находится в пиранозной форме.

Природные моносахариды обладают оптической активностью – способностью вращать плоскость поляризованного луча света.

β-D-галактопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза (лактоза) Молочный сахар. Применяется для изготовления порошков и таблеток, питательных средств для грудных детей. Растворы мутаротируют.

α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α-D-глюкопираноза (мальтоза) Солодовый сахар. Основной компонент гидролиза крахмала. Растворы мальтозы мутаротируют.

Полисахари́ды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Крахмал – смесь амилозы и амилопектина

ГЛИКОПРОТЕИНЫ, соед., в молекулах к-рых остатки олиго- или полисахаридов ковалентно связаны (О- или N-гликозидными связями) с полипептидными цепями белка. К ним относятся важные компоненты сыворотки крови (иммуноглобулины, трансферины и др.), групповые в-ва крови, определяющие групповую принадлежность крови человека и животных, антигены мн. вирусов. ГЛИКОЛИПИДЫ, соед., построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью. У гликолипидов имеются полярные «головы» (углевод) и неполярные «хвосты» (остатки жирных кислот). Благодаря данному свойству, вместе с фосфолипидами, гликолипиды входят в состав клеточных мембран.

Источник

Углеводы, моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Функции углеводов

Количество углеводов разное в различных типах клеток. У растений их много: в клубнях картофеля – до 90 %, в листьях, семенах, плодах – почти 70 %. В животных клетках их количество незначительно –почти 1 %, иногда до 5 % сухой массы. Углеводы разделяют на три класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу С_nН_2nО_n, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С₁₂Н₂₂О₁₁; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Полисахариды

Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.

Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.

Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.

Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C₆H₁₀0₅)_n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.

Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.

Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.

Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.

На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.

К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.

Функции углеводов

Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.

Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.

Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.

Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

Источник

ФГБОУ ВО УГМУ Минздрава РФ Кафедра биохимии

Углеводы – органические соединения, состоящие в основном из атомов С и Н, (0), имеющие альдегидные, кетоновые и спиртовые функциональные группы, представленные мономерами, димерами или олиго- (поли-) мерами, соединенными гликозидными связями, являющиеся основным пищевым веществом и энергетическим ресурсом человека

Классификация по хим структуре и функции

Углеводы

Моносахариды

Полисахариды

Олигосахариды Альдозы Кетозы Гомо- Гетеро-

др. классификации углеводов

• по отношению к воде : моносахариды – глюкоза, фруктоза олигосахариды – лактоза, сахароза, мальтоза полисахариды – крахмал, гликоген • … моносахаридов по функциональным группам : • альдозы – глюкоза, галактоза, рибоза • кетозы – фруктоза, ксилулоза, рибулоза • по количеству углеродных атомов – триозы, тетрозы, эритрозы, пентозы, гексозы и т.д.

1. Моносахариды – углеводы, которые не гидролизуются с образованием

более простых углеводов; 2. По положению оксогруппы: • Альдозы (рибоза, ксилоза, глюкоза), • Кетозы (рибулоза, ксилулоза, фруктоза)

по количеству атомов

углерода- Триозы (глицериновый альдегид) (3С) Тетрозы (эритроза) (4С) Пентозы (рибоза, ксилоза) (5С) Гексозы (глюкоза,галактоза,фруктоза)(6С) Гептозы Октозы

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются до 2 моносахаридов.

Олигосахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием 2 10 моносахаридов.

Полисахариды – углеводы, при гидролизе образуется более 10

Полисахариды — по продуктам

гидролиза: Гомополисахариды полимеры, состоящие из одного мономера, которые гидролизуются с образованием одного вида моносахарида (гликоген, крахмал).

Источник