Полимеризация_фруктозы_осуществима_реакция

Химические свойства моносахаридов. В соответствии с химическим строением моносахариды могут проявлять свойства карбонильных соединений

В соответствии с химическим строением моносахариды могут проявлять свойства карбонильных соединений, спиртов и полуацеталей. Поскольку циклические и открытые формы моносахаридов в растворе находятся в равновесии друг с другом, то расходование одной из них в ходе реакции сдвигает таутомерное равновесие в сторону реагирующей формы. Рассматривая различные реакции моносахаридов, мы будем приводить формулу лишь той таутомерной формы, которая непосредственно участвует в данной реакции.

1. Реакции карбонильных форм моносахаридов

а) Окисление. Реакции окисления используют в структурных исследованиях и биохимических анализах для обнаружения моносахаридов. Монозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты.

Пример окисления глюкозы:

С помощью сильного окислителя — концентрированной азотной кислоты — концевые группы альдоз (альдегидная и первичноспиртовая) одновременно окисляются в карбоксильные группы, образуя гликаровые кислоты (называемые также сахарными):

Кетозы не окисляются слабыми окислителями. При действии сильных окислителей происходит расщепление молекул. Так, например, при окислении фруктозы получаются винная и щавелевая кислоты:

Слабые окислители в щелочной среде (аммиачный раствор оксида серебра, соединения Сu 2+ ) превращают монозы в сложную смесь продуктов окисления и служат для качественного и количественного определения альдоз и кетоз.

Подобно обычным альдегидам, альдозы легко дают реакцию “серебряного зеркала” с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Кетозы тоже способны восстанавливать катионы металлов, так как они в щелочной среде изомеризуются в альдозы.

б) Восстановление. При восстановлении моноз образуются многоатомные спирты, называемые альдитами (глицитами). Эти кристаллические, легко растворимые в воде вещества обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара (ксилит, сорбит).

Простейшим сахароспиртом является трехатомный спирт глицерин, образующийся при восстановлении глицеральдегида. Глюкоза при восстановлении дает шестиатомный сахароспирт сорбит, галактоза – дульцит, манноза – манит:

Сорбит часто встречается в различных фруктах, ягодах: в рябине, сливах, абрикосах, вишнях и др. Дульцит содержится во многих растениях, выделяется на поверхности коры деревьев. Манит содержится в бурых водорослях; плодах (ананас), овощах (морковке, луке).

Восстановление моносахаридов проводят водородом в присутствии металлических катализаторов (палладий, никель).

Шестиатомные спирты — глюцит (сорбит), дульцит и маннит — получаются при восстановлении соответственно глюкозы, галактозы и маннозы. Восстановление глюкозы в сорбит является одной из стадий промышленного синтеза аскорбиновой кислоты.

При восстановлении альдоз получается лишь один полиол, кетоз — смесь двух полиолов, например, при восстановлении Д-фруктозы борогидридом натрия NaBН₄ образуются Д- глюцит (сорбит) и Д-маннит:

Д-фруктоза

Д-глюцит

Д-маннит

в) Действие щелочей. В разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре происходит изомеризация моносахаридов, т.е. получение из одного моносахарида равновесной смеси моноз, отличающихся конфигурацией первого и второго атомов углерода.

Так, водный раствор Д-глюкозы после добавления к нему известковой воды через пять суток имеет состав: Д-глюкозы — 63,5 %, Д-маннозы — 2,5 % и Д-фруктозы — 31 %. Процесс изомеризации проходит через стадию образования промежуточного продукта — ендиола, который для глюкозы, маннозы и фруктозы является общим:

2. Реакции с участием гидроксильных групп

Гидроксильные группы имеются в открытых и циклических формах моноз, но содержание циклических форм значительно выше, поэтому реакции идут в циклических (полуацетальных) формах:

Гидроксилы отличаются по реакционной способности: С₁-ОН-гликозидный (наиболее реакционноспособный); С₆ — первичный; С₂-С₄ — вторичные.

2.1 Реакции с участием гликозидного гидроксила

При взаимодействии моносахаридов с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами и др.) в условиях кислотного катализа образуются производные только по гликозидной ОН-группе — циклические ацетали, называемые гликозидами. Cпиртовые гидроксилы моноз в этих условиях не реагируют.

Удобным способом получения гликозидов является пропускание газообразного хлороводорода (катализатор) через раствор моносахарида в спиртах, например, этаноле, метаноле и т.д. При этом соответственно получаются этил- или метилгликозиды. В названии гликозидов указываются сначала наименования введенного радикала, затем конфигурация аномерного центра и название углеводного остатка с суффиксом — озид.

3. Брожение сахаров

Брожение — это сложный процесс расщепления моносахаридов с выделением СО₂ под действием ферментов. Брожению подвергаются сахара, у которых число атомов углерода кратно трем (гексозы).

Брожение гексоз различной конфигурации происходит с неодинаковой легкостью. Существуют и другие виды брожения.

Процессы брожения сахаров играют важную роль и широко используются в промышленности.

Различают разные виды брожения:

Гликозидная связь имеет очень важное биологическое значение. С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Источник

Перечислите ,пожалуйста ,химические свойства фруктозы:по порядку(если возможно с уровнениями реакций)

Фруктоза, или плодовый сахар C6H12O6 — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Фруктоза имеет такую же, как и глюкоза, молекулярную формулу (С6Н12О6), но является не полиоксиальдегидом, а полиоксикетоном. Молекула фруктозы содержит три асимметрических атома углерода, причем конфигурация у них такая же, как и у соответствующих атомов в молекуле глюкозы. Итак, фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы) . Фруктозе свойственны многие реакции, свойственные глюкозе (образование полиэфиров, брожение)

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (альфа — или бета-), но, в отличие от глюкозы, в пятичленных. В водных растворах фруктозы имеет место равновесие:

Фруктоза дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

При восстановлении карбонильной группы фруктозы образуются сорбит и маннит.

Фруктоза не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр. , при нагр. с 2 н. H2SO4 при 100оC в течение неск. часов) , при котором обычные альдозы не подвергаются деструкции.

Проба Селиванова — качественное обнаружение фруктозы. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание.

Источник

Вариант №7-кислород -Нагорная, Никитин, Овдиенко

1. Сахароза не вступает в реакцию: а) этерификации; б) серебряного зеркала; в) с Сu(ОН)₂; г) гидролиза.

2. Осуществимы реакции: а) гидролиза глюкозы ;б) гидрирования фруктозы; в) полимеризации глюкозы; г) спиртового брожения глюкозы; д) молочнокислого брожения целлюлозы; е) окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра.

3. О целлюлозе можно сказать, что: это полимер, образованный остатками α-глюкозы, связанными гликозидными связями; б) ее молекулы имеют как линейное , так и разветвленное строение; в) между ее молекулами образуется множество водородных связей, благодаря чему притяжение между молекулами сильное; г) организм человека не содержит ферментов, необходимых для ее гидролиза; д) она окисляется гидроксидом меди (II); е) она может образовывать простые и сложные эфиры.

4. Реакция «серебряного зеркала» является характерной для: а) ненасыщенных углеводных; б) карбоновых кислот; в) ненасыщенных спиртов ;г) альдегидов.

5. Реакцией эстерификации называется: а) образование эстера из карбоновой кислоты и спирта; б) получение эстера в результате реакции дегидратации; в) взаимодействие эстера с водой ;г) взаимодействие насыщенных карбоновых кислот с галогенами.

Вариант №8-кислород -Африка-Солдатенко, Ткаченко, Бабичева

1. Выбрать неверное утверждение: а) уксусная кислота может образовывать уксусный ангидрид; б) уксусная кислота не взаимодействует с аммиаком; в) уксусная кислота выходит окислением бутана; г) уксусная кислота взаимодействует с магнием.

2. Качественной реакцией на многоатомные спирты является: а) реакция дегидратации; б) их взаимодействие с купрум гидроксидом; б) характерный окрас пламени; г) их взаимодействие с солями серебра.

3. Записи СН₃-СН₂-СНОН-СН₃ и СН₃-СН₂-О-СН₃ отражают строение: а) веществ разных классов, не являющихся изомерами; б) одного и того же вещества; в) гомологов; г) изомеров.

4. Оцените справедливость утверждений: 1) температуры кипения спиртов ниже, чем у соответствующих алканов; 2) водородные связи образуются между молекулами, содержащими протонизированные атомы водорода;а)верно только 1; б) верно только 2; в) оба утверждения верны; г) оба утверждения неверны.

5. Метанол не вступает в реакцию: а) внутримолекулярной дегидратации; б) межмолекулярной дегидратации; в) этерификации; г) окисления.

Вариант №9-кислород -Пискарева, Слащилин, Ткаченко

1. Количество вещества кислорода, необходимого для полного сгорания 1 моль бутанола, равно: а) 12; б) 6,5; в) 6; г) 4.

2. Реакция характерная для спиртов: а) присоединение хлора; б) дегидрирование; в) замещение атомов Гидрогена металлическими элементами; г) взаимодействие с алюминий хлоридом.

3. Какое вещество необходимо для получения этанола с хлорэтаном: а) натрий гидроксид; б) сульфатная кислоат; в) хлор; г) кислород.

4. Какое неароматическое соединение содержит гидроксигруппу: а) этанол; б) бензен; в) фенол; г) этаналь.

5. Общий признак между этанолом и этиленгликолем: а) при нормальных условиях пребывают в твердом состоянии; б) взаимодействуют с натрием; в) содержат в составе две гидроксигруппы ;г) взаимодействуют с натрий гидроксидом.

Вариант №10-кислород -Бутова, Логвиненко, Мамедова

1. Какой из спиртов проявляет чрезвычайную токсичность: а) этиловый ;б) метиловый; в) пропиловый; г) пентиловый.

2. Гексаналь и 2-метилбутен-2-ол-1 это названия: а) гомологов; б) изомеров; в) одного и того же вещества; г) веществ разных классов, не являющихся изомерами.

3. Пентаналь образуется окислением: а) пентанола-1; б) пентанола-2; в) пентина-1; г) пентена-1.

4. Пропановую кислоту можно получить из пропаноля в результате реакции его с: а) водородом; б) фенолом; в) гидроксидом меди (II); г) водой.

5. Про ацетальдегид можно сказать, что: а) он получается в реакции Кучерова ;б) он образуется при окислении этанола; в) он не вступает в реакции присоединения; г) это сырье для производства уксусной кислоты ;д) в его молекуле имеется сопряженная электронная система; е) в реакции серебряного зеркала он выступает в роли окислителя.

Вариант №11-кислород -Ковалева, Полищук, Селихова Настя

1. Какое ароматическое соединение содержит гидроксигруппу: а) этанол; б) бензен; в) фенол; г) толуэн.

2. С помощью какого вещества можно определить фенол в растворе: а) фенолфталеин; б) гидроген пероксид; в) феррум(III) хлорид; г) глицерин.

3. Какое вещество реагирует с натрий гидроксидом: а) фенол; б) этанол; в) пропанол; г) толуэн.

4. Общий признак между этанолом и фенолом: а) взаимодействуют с натрием; б) взаимодействуют с натрий гидроксидом; в) содержат в составе две гидроксигруппы; г) при нормальных условиях пребывают в твердом состоянии.

5. В каком агрегатном состоянии при обычных условиях существует фенол: а) плазма; б) жидкость; в) твердое вещество; г) газообразное вещество.

Дата добавления: 2021-05-18 ; просмотров: 296 ; Мы поможем в написании вашей работы!

© 2014-2023 — Студопедия.Нет — Информационный студенческий ресурс. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав (0.013)

Источник