Khan Academy does not support this browser. [закрыть]
Чтобы пользоваться «Академией Хана», необходимо обновить ваш веб-браузер. Чтобы начать обновление, выберите один из предложенных ниже вариантов.
If you’re seeing this message, it means we’re having trouble loading external resources on our website.
Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.
Биология
Course: Биология > Модуль 5
Углеводы
Введение
Из чего состоит картофель? Кроме воды, составляющей бо́льшую часть веса одного картофеля, в ней есть чуть-чуть жиров, немножко белков… и очень много углеводов (около 37 г в средней картошке).
Некоторые из этих углеводов представляют собой сахара. Именно они дают как картофелю, так и тому, кто его ест, готовый источник энергии. Чуть больше углеводов картофеля имеют форму волокон, в частности, целлюлозные полимеры, которые придают структуру клеточным стенкам картофеля. Однако основная часть углеводов — это крахмал, длинные цепочки связанных друг с другом молекул глюкозы, в которых хранится энергия. Когда вы едите картофель фри, чипсы или печёную картошку с начинкой, ферменты в вашем пищеварительном тракте начинают работать над длинными цепочками глюкозы, расщепляя их на небольшие сахара, которые затем могут быть использованы вашими клетками.
Углеводы — это биомолекулы, состоящие из углерода, водорода и кислорода в соотношении примерно один атом углерода ( C \text C C start text, C, end text ) на одну молекулу воды ( H 2 O \text H_2\text O H 2 O start text, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text ). Такое строение углеводов отражено в названии: они состоят из углерода и воды. Углеводные цепи бывают разной длины, и биологически важные углеводы подразделяют по длине на три категории: моносахариды, дисахариды и полисахариды. В этой статье мы поближе познакомимся с каждым типом углеводов и с теми важнейшими ролями (энергетической и структурной), которые они играют в человеческих и других организмах.
Моносахариды
Моносахариды (моно— = «один», сахарид = «сахар») — это простые сахара, самый распространенный из которых — глюкоза. Формула моносахаридов имеет вид ( CH 2 O ) n (\text _2\text O)_n ( CH 2 O ) n left parenthesis, start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text, right parenthesis, start subscript, n, end subscript , обычно в них от 3 до 7 атомов углерода.
Большинство атомов кислорода в моносахаридах находятся в гидроксильной группе ( OH \text
Если в сахаре есть альдегидная группа, то есть углерод карбонильной группы занимает последнее место в цепочке, тогда его называют альдозой.
Если углерод карбонильной группы C находится внутри цепочки, окружённый с обеих сторон другими атомами углерода, он образует кетонную группу, и такие сахара называются кетозы.
Также сахара могут называться в соответствии с количеством атомов углерода: некоторые из наиболее распространённых типов — триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и гексозы (шесть атомов углерода).
Строение моносахаридов. В зависимости от расположения углеродного атома: глицеральдегид (альдоза), дигидроксиацетон (кетоза). В зависимости от числа атомов углерода: глицеральдегид (триоза), рибоза (пентоза) и глюкоза (гексоза).
Структура альдегида: углерод, связанный с H с одной стороны и с R-группой (углеродсодержащей группой) с другой. Структура кетона: углерод, связанный с R и R’ группами (углеродсодержащими группами) с обеих сторон.
Глюкоза и ее изомеры
Одним из важнейших моносахаридов является глюкоза, шестиуглеродный сахар, имеющий формулу C 6 H 12 O 6 \text C_6\text H_<12>\text O_6 C 6 H 1 2 O 6 start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript . Другие распространенные моносахариды — это галактоза (которая входит в состав лактозы — сахара, содержащегося в молоке) и фруктоза (содержащаяся во фруктах).
Глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковые химические формулы ( C 6 H 12 O 6 \text C_6\text H_<12>\text O_6 C 6 H 1 2 O 6 start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript ), но атомы в них связаны по-разному, что делает их изомерами друг друга. Фруктоза — структурный изомер глюкозы и галактозы, это значит, что атомы в неё соединены в другом порядке.
Глюкоза и галактоза являются стереоизомерами (их атомное строение одинаково, но расположение атомов в пространстве отличается). Они различаются стереохимией четвертого атома углерода. Фруктоза — структурный изомер глюкозы и галактозы (в ней те же атомы, но они связаны друг с другом в другом порядке).
Глюкоза и галактоза являются стереоизомерами друг друга: их атомы соединены в одинаковом порядке, но по-разному расположены в пространстве вокруг одного из своих асимметричных атомов углерода. На рисунке видно, что гидроксильная ( OH \text OH start text, O, H, end text ) группа, выделенная красным, ориентирована по-разному. Этого небольшого различия достаточно, чтобы ферменты различали глюкозу и галактозу, используя для определённых химических реакций только соответствующий сахар 1 ^1 1 start superscript, 1, end superscript .
Циклические формы моносахаридов
Возможно, вы обратили внимание, что сахара, которые мы рассматривали до сих пор, представляют собой линейные молекулы (прямые цепочки). Это может показаться странным, потому что сахара часто рисуют в виде колец. Оказывается, и то, и другое верно: многие пяти — и шестиуглеродные сахара могут существовать как в виде линейной цепи, так и в одной или нескольких кольцеобразных формах.
Эти формы находятся в равновесии друг с другом, однако они сильно смещены в сторону циклических форм (особенно в водных растворах). Например, в растворе основная конфигурация глюкозы —, кольцо из шести элементов. Более 99% глюкозы, как правило имеет именно такую форму 3 ^3 3 cubed .
Циклическая форма глюкозы в виде кольца из шести элементов может существовать в двух разных формах с разными свойствами. В процессе циклизации кислород O \text O O start text, O, end text , переходя из карбонильной в гидроксильную группу, может оказаться либо «выше» кольца (на той же стороне, где находится группа CH 2 OH \text
Линейная и циклическая формы глюкозы. Линейная форма может преобразовываться в циклическую альфа- или бета-форму, которые различаются положением гидроксильной группы, образованной из карбонильной группы линейной формы. Если гидроксид сверху (на той же стороне, где и группа CH 2 _2 2 start subscript, 2, end subscript OH), молекула называется бета-глюкозой, а если она снизу, на противоположной стороне, то это молекула альфа-глюкозы.
На рисунке вы так же видите циклические формы рибозы и фруктозы. В отличие от 6-звеньевых колец глюкозы, эти формы состоят из 5 элементов.
Дисахариды
Дисахариды (ди— = «два») образуются при соединении двух моносахаридов в результате реакции дегидратации, также известной как реакция конденсации или дегидратационный синтез. В этой реакции гидроксильная группа одного моносахарида объединяется с водородом другого, формируя молекулу воды и создавая так называемую гликозидную связь.
Например, на иллюстрации ниже показаны мономеры глюкозы и фруктозы, соединяемые в процессе реакции дегидратации с образованием сахарозы, известной нам как пищевой сахар. В результате этой реакции также образуется не показанная здесь молекулы воды.
В некоторых случаях важно знать, какие именно атомы углерода в каждом из колец соединяются гликозидной связью. Углероды в моносахаридах нумеруются, начиная с конечного атома, находящегося ближе всего к карбонильной группе (если рассматривать тот же сахар в линейной форме). Эта нумерация показана выше для глюкозы и фруктозы. В молекуле сахарозы углерод 1 1 1 1 глюкозы связывается с углеродом 2 2 2 2 фруктозы, поэтому такая связь называется 1 1 1 1 ,
2 2 2 2 -гликозидной связью.
Самые распространённые дисахариды — это лактоза, мальтоза и сахароза. Лактоза — дисахарид, состоящий из глюкозы и галактозы, в природном виде он встречается в молоке. Многие взрослые не переваривают лактозу, такое состояние называется непереносимостью лактозы (возможно, либо вы, либо кто-то из ваших друзей с ней знаком). Мальтоза (от английского слова malt — солод) — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наиболее распространённый дисахарид — это сахароза (столовый сахар), состоящий из глюкозы и фруктозы.
Источник