Моносахариды_глюкоза_фруктоза_строение

Вопрос24.Понятие и классификация углеводов.Моносахариды.Понятие о фотосинтезе.Глюкоза её строение и св-ва нахождение в природе.Фруктоза-изомер глюкозы.

углеводы-это производные спиртов.Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами.Фотосинтез (от др.-греч. φῶς — свет и σύνθεσις — соединение, складывание, связывание, синтез) — процесс образования органических веществ из углекислого газа и воды на свету при участии фотосинтетических пигментов (хлорофилл у растений, бактериохлорофилл и бактериородопсин у бактерий). В современной физиологии растений под фотосинтезом чаще понимается фотоавтотрофная функция — совокупность процессов поглощения, превращения и использования энергии квантов света в различных эндэргонических реакциях, в том числе превращения углекислого газа в органические вещества.Глюко́за (греч. γλυκόζη, от γλυκύς сладкий) (C₆H₁₂O₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).строение молекулы-Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).Переход глюкозы из проекции Фишера в проекцию Хоуорса.

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.физ.св-ва-Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде и органических растворителях, растворимо в реактиве Швейцера: аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH₃)₄(OH)₂, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.хим.св-ва-Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.Легко алкилируется и ацилируется.При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.Глюкоза играет важную роль в организме человека и животных, потому что является универсальным и основным источником энергии, что позволяет обеспечивать нормальное функционирование метаболических процессов. При пищевых отравлениях или возникновении инфекции, глюкозу вводят внутривенно – она выступает в природе как естественное и универсальное антитоксическое средство.

Искусственно в промышленности глюкозу добывают как результат гидролиза крахмала – в природе она образуется растениями при фотосинтезе. Глюкоза в виде кристаллов широко применяется в медицинской отрасли и пищевой промышленности, потому что является полезным природным источником энергии для человека и является незаменимым продуктом питания. Так же этот элемент придает продуктам сладость, стабилизирует их питательную ценность и влажность.

Производство глюкозы широко налажено во всем мире, поэтому, сегодня не возникает проблемы ее купить. Глюкоза используется при изготовлении многих продуктов и товаров, таких как:кондитерские изделия (шоколадки, конфеты, батончики – придает сладость, усиливает вкус); безалкогольные напитки (сохраняет и регулирует вкус); консервы (сохраняет натуральный естественный цвет); мороженое, йогурты, молочные десерты; хлебобулочные изделия (придает аромат и вкус корочке) отрасли настойки, сиропы и таблетки (медицинская отрасль).Фруктоза — С6Н12О6, изомер глюкозы. Она слаще глюкозы и сахарозы. Фруктоза является одним из наиболее часто встречающихся видов натурального сахара. Она присутствует в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах. Половину сухой части меда составляет фруктоза. Полисахариды, образуемые фруктозой, как, например, инулин и флеин, являются запасами питательных веществ для растений. Свойства, которые отличают фруктозу от обыкновенного сахара, как например, возможность применения в пищевом рационе больных сахарным диабетом, известны уже десятки лет (см. также Сорбит). Она хорошо усваивается организмом, не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений. В зависимости от условий, фруктоза может быть на 90% слаще сахарозы и в два раза слаще сорбита. По вкусу фруктоза не отличается от обыкновенного сахара и не имеет какого-либо привкуса.

Источник

Моносахариды

Моносахариды –это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу. Они могут иметь 4,5,6 и т.д. атомов углерода, среди них чаще всего встречаются в природе соединения состава С₅Н₁₀О₅(пентозы) и С_бН₁₂О₆(гексозы). По характеру функциональных групп моносахариды могут быть альдозами или кетозами, в то же время все они являются многоатомными спиртами. Важнейшие из них: рибоза, ксилоза, глюкоза, фруктоза, галактоза. В кристаллическом виде моносахариды имеют циклическое строение, они являются внутренними циклическими полуацеталями, образованными в результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной группы с одной из спиртовых групп. В растворах такие циклические полуацетали частично переходят в гид-роксиальдегиды или гидроксикетоны, которые способны к обратному превращению в циклические полуацетали, т.е. моносахаридам свойственна таутомерия. Таутомерное равновесие дляD-глюкозы:

гидроксил

Моносахариды существуют в виде стереоизомеров D- иL-конфигурации. Природные моносахариды имеютD-конфигурацию.

Для лучшего представления о пространственном расположении групп атомов относительно плоскости кольца моносахаридов принято пользоваться перспективными формулами Хеуорса.

HO– гидроксил полуацетальный

Физические свойства. Моносахариды – бесцветные твёрдые кристаллические вещества, легко растворяются в воде, гигроскопичны, сладкие на вкус, не летучи, адсорбируют запахи. Растворы моносахаридов оптически активны, для них характерно явление мутаротации (изменение угла вращения свежеприготовленного раствора моносахарида).

Химические свойства. Моносахариды представляют собой со­единения со смешанными функциями, поэтому проявляют свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов или кетонов (карбонильных соединений).

1. Все моносахариды легко окисляются, проявляя при этом вос­становительные свойства.

Обе реакции являются качественными на альдегидную группу –СНО. Они широко применяются для открытия моносахаридов, установления их подлинности.

2. При восстановлении моносахаридов водородом в присутствии никеля образуются многоатомные спирты (рибит, маннит, сорбит, ксилит и др.), так называемые сахарные спирты.

Эти спирты имеют сладкий вкус, используются в медицине и пищевой промышленности (ксилит, сорбит) как заменители сахара.

3. Как многоатомные спирты моносахариды растворяют голу­бой осадок гидроксида меди Сu(ОН)₂, образуя синий раствор сахарата меди.

4. В природе широко распространены эфироподобные произ­водные моносахаридов – гликозиды. Они близки к простым эфирам, образованным за счёт полуацетального гидроксила. В отличие от простых эфиров гликозиды гидролизуются в присутствии минеральных кислот.

Гликозиды содержатся во многих лекарственных травах в виде дубильных веществ, в овощах в виде красящих веществ.

Под влиянием биологических катализаторов (ферментов) сахара могут подвергаться брожению (расщеплению). Это сложные процессы, которые вызываются различными микроорганизмами. В зависимости от условий они могут идти в различных направлениях:

в) молочно-кислое брожение: С₆Н₁₂О₆→

С₆Н₁₂О₆+ 3О →+ 2Н₂О

Эти процессы широко используются при производстве спирта (этанола), молочно-кислых продуктов, при квашении овощей, производстве сыров, пива и др.

Моносахариды находят широкое применение в медицине. Глю­коза используется как источник питания (мед) и в виде инъекций, в виде производных (глюконат кальция); для диабетиков применяют фруктозу, а также многоатомные спирты (сорбит, ксилит), полученные из моносахаридов. Глюкозу используют также для получения аскорбиновой кислоты (витамин С). Моносахариды широко применяют в кулинарии и кондитерском производстве (изготовление печенья, конфет, тортов, мороженого, мармеладов и др.).

Источник