Мономеры_глюкоза_фруктоза_сахароза

Khan Academy does not support this browser. [закрыть]

Чтобы пользоваться «Академией Хана», необходимо обновить ваш веб-браузер. Чтобы начать обновление, выберите один из предложенных ниже вариантов.

If you’re seeing this message, it means we’re having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Биология

Course: Биология > Модуль 5

Углеводы

Введение

Из чего состоит картофель? Кроме воды, составляющей бо́льшую часть веса одного картофеля, в ней есть чуть-чуть жиров, немножко белков… и очень много углеводов (около 37 г в средней картошке).

Некоторые из этих углеводов представляют собой сахара. Именно они дают как картофелю, так и тому, кто его ест, готовый источник энергии. Чуть больше углеводов картофеля имеют форму волокон, в частности, целлюлозные полимеры, которые придают структуру клеточным стенкам картофеля. Однако основная часть углеводов — это крахмал, длинные цепочки связанных друг с другом молекул глюкозы, в которых хранится энергия. Когда вы едите картофель фри, чипсы или печёную картошку с начинкой, ферменты в вашем пищеварительном тракте начинают работать над длинными цепочками глюкозы, расщепляя их на небольшие сахара, которые затем могут быть использованы вашими клетками.

Углеводы — это биомолекулы, состоящие из углерода, водорода и кислорода в соотношении примерно один атом углерода ( C \text C C start text, C, end text ) на одну молекулу воды ( H 2 O \text H_2\text O H 2 ​ O start text, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text ). Такое строение углеводов отражено в названии: они состоят из углерода и воды. Углеводные цепи бывают разной длины, и биологически важные углеводы подразделяют по длине на три категории: моносахариды, дисахариды и полисахариды. В этой статье мы поближе познакомимся с каждым типом углеводов и с теми важнейшими ролями (энергетической и структурной), которые они играют в человеческих и других организмах.

Моносахариды

Моносахариды (моно— = «один», сахарид = «сахар») — это простые сахара, самый распространенный из которых — глюкоза. Формула моносахаридов имеет вид ( CH 2 O ) n (\text _2\text O)_n ( CH 2 ​ O ) n ​ left parenthesis, start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, end text, right parenthesis, start subscript, n, end subscript , обычно в них от 3 до 7 атомов углерода.

Большинство атомов кислорода в моносахаридах находятся в гидроксильной группе ( OH \text OH start text, O, H, end text ), но один атом кислорода обязательно входит в карбонильную группу ( C = O \text C=\text O C = O start text, C, end text, equals, start text, O, end text ). В зависимости от положения карбонильной группы ( C = O \text C=\text O C = O start text, C, end text, equals, start text, O, end text ) сахара разделяют на следующие категории.

Если в сахаре есть альдегидная группа, то есть углерод карбонильной группы занимает последнее место в цепочке, тогда его называют альдозой.

Если углерод карбонильной группы C находится внутри цепочки, окружённый с обеих сторон другими атомами углерода, он образует кетонную группу, и такие сахара называются кетозы.

Также сахара могут называться в соответствии с количеством атомов углерода: некоторые из наиболее распространённых типов — триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и гексозы (шесть атомов углерода).

Строение моносахаридов. В зависимости от расположения углеродного атома: глицеральдегид (альдоза), дигидроксиацетон (кетоза). В зависимости от числа атомов углерода: глицеральдегид (триоза), рибоза (пентоза) и глюкоза (гексоза).

Структура альдегида: углерод, связанный с H с одной стороны и с R-группой (углеродсодержащей группой) с другой. Структура кетона: углерод, связанный с R и R’ группами (углеродсодержащими группами) с обеих сторон.

Глюкоза и ее изомеры

Одним из важнейших моносахаридов является глюкоза, шестиуглеродный сахар, имеющий формулу C 6 H 12 O 6 \text C_6\text H_<12>\text O_6 C 6 ​ H 1 2 ​ O 6 ​ start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript . Другие распространенные моносахариды — это галактоза (которая входит в состав лактозы — сахара, содержащегося в молоке) и фруктоза (содержащаяся во фруктах).

Глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковые химические формулы ( C 6 H 12 O 6 \text C_6\text H_<12>\text O_6 C 6 ​ H 1 2 ​ O 6 ​ start text, C, end text, start subscript, 6, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 12, end subscript, start text, O, end text, start subscript, 6, end subscript ), но атомы в них связаны по-разному, что делает их изомерами друг друга. Фруктоза — структурный изомер глюкозы и галактозы, это значит, что атомы в неё соединены в другом порядке.

Глюкоза и галактоза являются стереоизомерами (их атомное строение одинаково, но расположение атомов в пространстве отличается). Они различаются стереохимией четвертого атома углерода. Фруктоза — структурный изомер глюкозы и галактозы (в ней те же атомы, но они связаны друг с другом в другом порядке).

Глюкоза и галактоза являются стереоизомерами друг друга: их атомы соединены в одинаковом порядке, но по-разному расположены в пространстве вокруг одного из своих асимметричных атомов углерода. На рисунке видно, что гидроксильная ( OH \text OH start text, O, H, end text ) группа, выделенная красным, ориентирована по-разному. Этого небольшого различия достаточно, чтобы ферменты различали глюкозу и галактозу, используя для определённых химических реакций только соответствующий сахар 1 ^1 1 start superscript, 1, end superscript .

Циклические формы моносахаридов

Возможно, вы обратили внимание, что сахара, которые мы рассматривали до сих пор, представляют собой линейные молекулы (прямые цепочки). Это может показаться странным, потому что сахара часто рисуют в виде колец. Оказывается, и то, и другое верно: многие пяти — и шестиуглеродные сахара могут существовать как в виде линейной цепи, так и в одной или нескольких кольцеобразных формах.

Эти формы находятся в равновесии друг с другом, однако они сильно смещены в сторону циклических форм (особенно в водных растворах). Например, в растворе основная конфигурация глюкозы —, кольцо из шести элементов. Более 99% глюкозы, как правило имеет именно такую форму 3 ^3 3 cubed .

Циклическая форма глюкозы в виде кольца из шести элементов может существовать в двух разных формах с разными свойствами. В процессе циклизации кислород O \text O O start text, O, end text , переходя из карбонильной в гидроксильную группу, может оказаться либо «выше» кольца (на той же стороне, где находится группа CH 2 OH \text_2\text CH 2 ​ OH start text, C, H, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, O, H, end text ), либо «ниже» кольца (на противоположной стороне от этой группы). Когда гидроксильная группа внизу, это называется альфа-формой глюкозы (α), а когда наверху — бета-формой (β).

Линейная и циклическая формы глюкозы. Линейная форма может преобразовываться в циклическую альфа- или бета-форму, которые различаются положением гидроксильной группы, образованной из карбонильной группы линейной формы. Если гидроксид сверху (на той же стороне, где и группа CH 2 _2 2 ​ start subscript, 2, end subscript OH), молекула называется бета-глюкозой, а если она снизу, на противоположной стороне, то это молекула альфа-глюкозы.

На рисунке вы так же видите циклические формы рибозы и фруктозы. В отличие от 6-звеньевых колец глюкозы, эти формы состоят из 5 элементов.

Дисахариды

Дисахариды (ди— = «два») образуются при соединении двух моносахаридов в результате реакции дегидратации, также известной как реакция конденсации или дегидратационный синтез. В этой реакции гидроксильная группа одного моносахарида объединяется с водородом другого, формируя молекулу воды и создавая так называемую гликозидную связь.

Например, на иллюстрации ниже показаны мономеры глюкозы и фруктозы, соединяемые в процессе реакции дегидратации с образованием сахарозы, известной нам как пищевой сахар. В результате этой реакции также образуется не показанная здесь молекулы воды.

В некоторых случаях важно знать, какие именно атомы углерода в каждом из колец соединяются гликозидной связью. Углероды в моносахаридах нумеруются, начиная с конечного атома, находящегося ближе всего к карбонильной группе (если рассматривать тот же сахар в линейной форме). Эта нумерация показана выше для глюкозы и фруктозы. В молекуле сахарозы углерод 1 1 1 1 глюкозы связывается с углеродом 2 2 2 2 фруктозы, поэтому такая связь называется 1 1 1 1 2 2 2 2 -гликозидной связью.

Самые распространённые дисахариды — это лактоза, мальтоза и сахароза. Лактоза — дисахарид, состоящий из глюкозы и галактозы, в природном виде он встречается в молоке. Многие взрослые не переваривают лактозу, такое состояние называется непереносимостью лактозы (возможно, либо вы, либо кто-то из ваших друзей с ней знаком). Мальтоза (от английского слова malt — солод) — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наиболее распространённый дисахарид — это сахароза (столовый сахар), состоящий из глюкозы и фруктозы.

Источник

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2023

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Блиц-опрос по теме Углеводы

Источник