Малиновый_эфир_структурная_формула

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно.

На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK.
В будущем добавлю авторизацию через Гугл и Яндекс.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.

Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer.

Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Источник

6.6.2. Малоновый эфир и синтезы на его основе

Малоновый эфир — это тривиальное название диэтилового эфира малоновой кислоты. Присутствие двух электроноакцепторных этоксикарбонильных групп в малоновом эфире увеличивает подвижность атомов водорода метиленовой группы, так же как и в малоновой кислоте, и в рассмотренном ранее ацетилацетоне (гл. 6.3.2). Малоновый эфир и малоновая кислота относятся к-дикарбонильным соединениям. Но в отличие от молекулы малоновой кислоты в эфире отсутствуют легко диссоциирующие карбоксильные группы, поэтому при действии натрия или алкоголята натрия происходит замещение-водородных атомов металлом — образуется натриймалоновый эфир:

Основной причиной проявления СН-кислотности малонового эфира является то, что образующийся анион стабилизирован делокализацией отрицательного заряда с участием двух-связейC=O-групп, и это создаёт условия для его высокой устойчивости. Именно поэтому малоновый эфир является более сильной кислотой, чем этанол. Малоновый эфир проявляет более высокуюСН-кислотность, чем альдегиды и кетоны и большинство эфиров монокарбоновых кислот. Металлическим натрием могут быть замещены как один, так и оба атома водорода метиленовой группы малонового эфира.

Анион натриймалонового эфира обладает относительно высокой нуклеофильностью и вступает в реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Это свойство используется для получения разнообразных алкил- и диалкилзамещённых малоновых эфиров:

,

что лежит в основе синтеза Конрада*, широко применяемого для превращения малонового эфира в моно- и дикарбоновые кислоты.

Синтез монокарбоновых кислот

Синтез одноосновной кислоты из малонового эфира может быть представлен следующей схемой:

H₅C₂OOC-CH₂-COOC₂H₅ [H₅C₂OOC-CH-COOC₂H₅]¯ Na + 

H₅C₂OOC-CHR-COOC₂H₅

 [H₅C₂OOC-CR-COOC₂H₅]¯ Na + H₅C₂OOC-CRR’-COOC₂H₅ 

HOOC-CRR’-COOHRR’CH-COOH + CO₂

Для решения задачи необходимо представить название целевой кислоты по рациональной номенклатуре как замещённой уксусной, например: диалкилуксусная кислота. Поскольку фрагмент уксусной кислоты в целевой кислоте вносится из малонового эфира, то, следовательно, достроить углеродную цепь до необходимой длины нужно введением соответствующих алкильных группировок Rи R:

Реакционная способность галогеналканов в S_N-реакциях снижается в рядуR—I > R—Br >R—Cl >R—F, поэтому для алкилирования предпочтительно пользоваться йодидами или бромидами.

Синтез дикарбоновых кислот

Синтез двухосновных кислот может проводиться тремя методами:

а) с использованием двух молей малонового эфира и дигалогенопроизводного. В этом случае целесообразно в синтезируемой дикарбоновой кислоте выделить по два концевых атома углерода, приходящих в неё из малонового эфира, например:

Центральная часть углеводородной цепи достраивается с помощью соответствующего дигалогенопроизводного Br–CHR–CHR–Br. Схема синтеза дикарбоновой кислоты из двух молей малонового эфира приобретает следующий вид:

2 H5c2ooc-ch2-cooc2h5

 2 [H₅C₂OOC-CH-COOC₂H₅]¯ Na +

б) с использованием одного моля малонового эфира и эфира -галогенкарбоновой кислоты (этот метод применяется для синтеза -замещённых янтарных кислот). Для решения задачи в конечном соединении выделяется фрагмент уксусной кислоты:

Остальная часть углеродной цепи вводится с помощью соответствующего эфира -галогенкарбоновой кислотыBr–CHR–COOC₂H₅. Тогда схема синтеза целевой кислоты будет следующей:

H₅C₂OOC-CH₂-COOC₂H₅ [H₅C₂OOC-CH-COOC₂H₅]¯ Na + 

в) с использованием двух молей малонового эфира и молекулярного йода (этот метод применяется для синтеза янтарной кислоты и её ,-сим-дизамещённых гомологов). Для этого в целевой дикарбоновой кислоте необходимо выделить по два концевых атома углерода, вводимых в неё из малонового эфира, например:

Тогда легко видеть, что прежде чем «сшить» между собой молекулярным йодом два моля натриймалонового эфира, его необходимо проалкилировать, введя радикал R. Следовательно, схема синтеза,–диалкилянтарной кислоты приобретает вид:

Источник

Что такое эфир?

Ты сложные эфиры кислородсодержащие органические соединения, которые образуются в результате химической реакции между карбоновая кислота это алкоголь . Представьте функциональную группу (состоящую из двух атомов кислорода и двух радикалы R) представлен ниже:

Общая функциональная группа сложного эфира

Конструктивно то, что характеризует сложный эфир это присутствие некоторого алкильного радикала, присоединенного непосредственно к атому кислорода. В этом случае радикал (R), присоединенный к углероду, который, в свою очередь, дважды присоединен к кислороду, может быть либо алкильным радикалом, либо атомом водорода.

Углеродная цепь сложного эфира

реакция этерификации

это о химическая реакция, которая приводит к образованию сложного эфира и молекулы воды в результате взаимодействия карбоновой кислоты и любого спирта, как в приведенном ниже уравнении:

Химическое уравнение образования сложного эфира

Во время этерификации гидроксильная группа (ОН) спирта взаимодействует с водород (H) ионизируемый из гидроксила кислоты и образует молекула воды.

Группы, образующие молекулы воды при этерификации

уже сложный эфир он образуется путем связывания радикала (R) спирта с кислородом, который остается от гидроксила кислоты после образования воды.

Образование молекулы сложного эфира

Характеристики эфиров

Основные физические свойства представлены сложные эфиры:

• У них есть фруктовые и цветочные ароматы;
• низкие эфиры молярная масса они жидкие при комнатной температуре, а вещества с высокой молярной массой — твердые;
• По сравнению со спиртами и карбоновыми кислотами сложные эфиры имеют более низкие температуры плавления и кипения;
• По сравнению с водой сложные эфиры с более низкой молярной массой менее плотны;
• Эфиры с более низкой молярной массой являются полярными, а сложные эфиры с более высокой молярной массой — неполярными;
• В полярных эфирах преобладают силы постоянный диполь ; в неполярном преобладают силы индуцированный диполь ;
• Сложные эфиры с более низкой молярной массой плохо растворимы в воде, а сложные эфиры с большей массой нерастворимы в воде.

Правило именования сложных эфиров

Перед использованием правила именования сложный эфир, важно помнить, что это соединение образовано объединением двух частей, одна из которых карбоновой кислоты (красным) и спирта (синим), как показано на изображении а следить:

Идентификация частей, из которых состоит эфир

По данным Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), официальное правило наименования сложного эфира:

Правило именования сложных эфиров

Примечание: Префикс и инфикс всегда соответствуют части карбоновой кислоты, а радикал — части спирта.

См. Ниже несколько примеров применения правила именования сложных эфиров:

1-й пример: малиновая эссенция

Структурная формула эфира малиновой эссенции

Чтобы назвать этот эфир, мы используем:

• № Префикс O углеродов: et, поскольку образующая кислота имеет два атома углерода;
• Инфикс о типе ссылок: ан, поскольку образующаяся кислота имеет только одинарные связи между атомами углерода;
• Закон;
• в;
• Радикальный: бутил, для наличия четырех атомов углерода в последовательности;
• В.

Таким образом, название эфира, соответствующего малиновой эссенции, — бутилэтаноат.

2-й пример: эссенция сосновой шишки

Структурная формула эфира сосновой шишки

Чтобы сформировать название этого эфира, мы используем:

• № Префикс O углеродов: но, поскольку образующая кислота имеет четыре атома углерода;
• Инфикс о типе ссылок: ан, поскольку образующаяся кислота имеет только одинарные связи между атомами углерода;
• Закон;
• в;
• Радикальный: метил, так как образующийся спирт имеет только один углерод;
• В.

Таким образом, название эфира, соответствующего эссенции сосновой шишки, — метилбутаноат.

3-й пример: клубничная эссенция

Структурная формула Strawberry Essence Ester

Чтобы назвать этот эфир, мы используем:

• № Префикс O углеродов: но, поскольку образующая кислота имеет четыре атома углерода;
• Инфикс о типе ссылок: ан, поскольку образующаяся кислота имеет только одинарные связи между атомами углерода;
• Закон;
• в;
• Радикальный: пентил, поскольку образующийся спирт имеет последовательно пять атомов углерода;
• В.

Таким образом, название эфира, соответствующего клубничной эссенции, — пентилбутаноат.

Использование сложных эфиров

Сложные эфиры хорошо известны своим использованием в качестве ароматизатор в обработанных пищевых продуктах, то есть веществах, имитирующих характерный вкус и аромат натуральных продуктов, например фруктов. Более того, сложные эфиры до сих пор используются в производстве лекарств, косметики, парфюмерии и восков..

Источник: Бразильская школа — https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-ester.htm

Знайте, какой психологический блок мешает вам осуществить свою мечту

Вы чувствуете себя немотивированным даже при материальном вознаграждении? Может быть, это они явл.

Клиент, попавший в аферу с WhatsApp, получит от Nubank почти 1500 реалов.

Клиент Banco do Brasil, который попал в аферу с WhatsApp, решил подать в суд на Nubank, чтобы пол.

Приложения для совместного воспитания помогают с опекой над детьми после развода

Новинка в Индия помог родителям организовать опеку над детьми при разводе. Они приложения изсовме.

Источник