Вопрос24.Понятие и классификация углеводов.Моносахариды.Понятие о фотосинтезе.Глюкоза её строение и св-ва нахождение в природе.Фруктоза-изомер глюкозы.
углеводы-это производные спиртов.Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами.Фотосинтез (от др.-греч. φῶς — свет и σύνθεσις — соединение, складывание, связывание, синтез) — процесс образования органических веществ из углекислого газа и воды на свету при участии фотосинтетических пигментов (хлорофилл у растений, бактериохлорофилл и бактериородопсин у бактерий). В современной физиологии растений под фотосинтезом чаще понимается фотоавтотрофная функция — совокупность процессов поглощения, превращения и использования энергии квантов света в различных эндэргонических реакциях, в том числе превращения углекислого газа в органические вещества.Глюко́за (греч. γλυκόζη, от γλυκύς сладкий) (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).строение молекулы-Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).Переход глюкозы из проекции Фишера в проекцию Хоуорса.
Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.физ.св-ва-Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде и органических растворителях, растворимо в реактиве Швейцера: аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH3)4(OH)2, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.хим.св-ва-Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.Легко алкилируется и ацилируется.При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.Глюкоза играет важную роль в организме человека и животных, потому что является универсальным и основным источником энергии, что позволяет обеспечивать нормальное функционирование метаболических процессов. При пищевых отравлениях или возникновении инфекции, глюкозу вводят внутривенно – она выступает в природе как естественное и универсальное антитоксическое средство.
Искусственно в промышленности глюкозу добывают как результат гидролиза крахмала – в природе она образуется растениями при фотосинтезе. Глюкоза в виде кристаллов широко применяется в медицинской отрасли и пищевой промышленности, потому что является полезным природным источником энергии для человека и является незаменимым продуктом питания. Так же этот элемент придает продуктам сладость, стабилизирует их питательную ценность и влажность.
Производство глюкозы широко налажено во всем мире, поэтому, сегодня не возникает проблемы ее купить. Глюкоза используется при изготовлении многих продуктов и товаров, таких как:кондитерские изделия (шоколадки, конфеты, батончики – придает сладость, усиливает вкус); безалкогольные напитки (сохраняет и регулирует вкус); консервы (сохраняет натуральный естественный цвет); мороженое, йогурты, молочные десерты; хлебобулочные изделия (придает аромат и вкус корочке) отрасли настойки, сиропы и таблетки (медицинская отрасль).Фруктоза — С6Н12О6, изомер глюкозы. Она слаще глюкозы и сахарозы. Фруктоза является одним из наиболее часто встречающихся видов натурального сахара. Она присутствует в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах. Половину сухой части меда составляет фруктоза. Полисахариды, образуемые фруктозой, как, например, инулин и флеин, являются запасами питательных веществ для растений. Свойства, которые отличают фруктозу от обыкновенного сахара, как например, возможность применения в пищевом рационе больных сахарным диабетом, известны уже десятки лет (см. также Сорбит). Она хорошо усваивается организмом, не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений. В зависимости от условий, фруктоза может быть на 90% слаще сахарозы и в два раза слаще сорбита. По вкусу фруктоза не отличается от обыкновенного сахара и не имеет какого-либо привкуса.
Источник
2. Моносахариды
Простые углеводы относятся к группе моносахаридов . Моносахариды отличаются от других групп углеводов отсутствием реакции гидролиза. Они не реагируют с водой и не разлагаются на более простые вещества.
Вспомним свойства двух шестиуглеродных моносахаридов: глюкозы и фруктозы . Состав молекул этих веществ одинаковый и выражается формулой: C 6 H 12 O 6 .
Глюкоза — наиболее распространённый в природе моносахарид. Она образуется растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды:
.
Глюкоза встречается во всех органах растений, в спелых фруктах и ягодах. Много её содержится в винограде, поэтому глюкозу называют ещё виноградным сахаром .
Глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.
Установлено, что в природе глюкоза существует в линейной и циклических формах, которые способны к взаимопревращениям. Поэтому её строение выражают не одной, а тремя структурными формулами.
Циклические формы глюкозы отличаются расположением гидроксильных групп у первого атома углерода (выделены на рисунке).
Молекула глюкозы в линейной форме содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Функциональные группы определяют характерные химические свойства глюкозы: ей характерны как реакции многоатомных спиртов, так и реакции альдегидов.
Одно из свойств глюкозы — взаимодействие с гидроксидом меди (\(II\)). При комнатной температуре глюкоза со свежеприготовленным гидроксидом образует прозрачный ярко-синий раствор (реакция многоатомных спиртов).
При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки появляется блестящий налёт — « серебряное зеркало » (реакция альдегидов).
Глюкозе характерны также особые реакции, которые протекают в клетках живых организмов. Это реакции брожения . В результате брожения, в зависимости от условий протекания, могут образовываться разные продукты.
Под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение . Образуются этиловый спирт и углекислый газ :
.
Под влиянием ферментов молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту :
.
В клетках живых организмов глюкоза является главным источником энергии для всех жизненных процессов. В живом организме происходит медленное окисление глюкозы с образованием углекислого газа и воды. При этом выделяется энергия :
.
Глюкоза используется в медицине как питательное вещество и составная часть противошоковых жидкостей. Применяется она для получения лимонной кислоты, витаминов С и Н .
Находит глюкоза применение в кондитерской промышленности при изготовлении мармелада, пряников, карамели; в производстве молочной кислоты, этанола.
Получают глюкозу гидролизом полисахаридов: крахмала или целлюлозы .
Фруктоза имеет такой же состав, как и глюкоза, но отличается строением. Фруктоза — изомер глюкозы.
Фруктоза содержится во многих фруктах (поэтому так называется). Она входит в состав мёда (до \(50\) %).
Фруктоза, как и глюкоза, представляет собой мелкие кристаллы без запаха, хорошо растворимые в воде. Она в два раза слаще глюкозы и часто рекомендуется людям с нарушением обмена веществ в качестве заменителя сахара.
Источник
2. Классификация углеводов
В зависимости от сложности строения все углеводы классифицируются на три основных класса : моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
2.1. Моносахариды
К моносахаридам относятся простые углеводы, которые при гидролизе не распадаются на более простые молекулы. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (С3Н6О3), тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С6Н12О6) и гептозы (С7Н14О7). Другие моносахариды в природе не встречаются, но могут быть получены синтетически. Моносахариды — белые, кристаллические вещества, сладкие на вкус, легко растворимые в воде.
Наиболее важную роль в организме человека выполняют представители гексоз — глюкоза и фруктоза,пентоз — рибоза и дезоксирибоза и триоз — глицериновый альдегид и диоксиацетон.
2.1.1. Глюкоза и фруктоза
Это основные энергетические субстраты организма человека. Они имеют одинаковый молекулярный состав (С6Н12О6), но разную структуру молекул, так как различаются функциональными группами. Глюкоза содержит альдегидную группу и относится к альдегидоспиртам (альдозам), а фруктоза содержит в своем составе кетогруппу и относится к кетоспиртам (кетозам).
Они являются изомерами по положению карбонильной группы.
Для моносахаридов характерна также пространственная изомерия или стереоизомерия, поскольку они содержат асимметрические атомы углерода , которые связаны с четырьмя различными атомами или группами атомов. Выделяют D — форму и L -форму изомеров моносахаридов. Принадлежность к D — или L — ряду определяется ориентацией Н и ОН — групп при атоме углерода, соседнем с концевым углеродом, содержащим спиртовую (гидроксильную ) группу. Если ОН- группа расположена справа — сахар принадлежит к D — ряду, если ОН- группа слева , то сахар принадлежит к L — ряду.
Большинство моносахаридов у млекопитающих имеет D — конфигурацию — именно к ней специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм и поэтому, организм человека может усваивать только D-форму моносахаридов.
2.1.2. Циклическая форма фруктозы и глюкозы
В водной среде глюкоза и фруктоза находятся в основном в циклической форме. Циклизация молекулы происходит за счет внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы в молекуле глюкозы и кетогруппы в молекуле фруктозы с одной гидроксильной группой этого же моносахарида.
Рассмотрим в качестве примера образование циклической формы молекулы фруктозы:
На первом этапе происходит разрыв двойной связи между углеродом и кислородом в карбонильной (кето-)группе, в результате чего у второго атома углерода ( С2) и у атома кислорода появляется по одному неспаренному электрону.
На втором этапе атом водорода со своим электроном отщепляется от гидроксильной группы, принадлежащей пятому атому углерода (С5) начинает взаимодействовать с неспаренным электроном кислорода в карбонильной группе с образованием гидроксильной (спиртовой) группы -ОН.
На третьем этапе происходит образование связи между свободным электроном второго атома углерода (С2) и свободным электроном атома кислорода, связанного с пятым атомом углерода (С5). В результате чего образуется полуацетальная (кольцевая) структура фруктозы за счет взаимодействия карбонильной и спиртовой групп.
Для более удобного изображения циклической формы фруктозы используем правило Хеуорза: атомы водорода и гидроксильные группы, которые располагаются справа от цепочки атомов углерода, пишутся под плоскостью; атомы водорода и гидроксильные группы, которые располагаются слева от цепочки атомов углерода, пишутся над плоскостью:
Изображение молекулы фруктозы по правилу Хеуорза.
Аналогично происходит образование циклической формы молекулы глюкозы :
Изображение молекулы глюкозы по правилу Хеуорза.
Кольцевая структура глюкозы является полуацетальной, так как образована в результате взаимодействия альдегидной и спиртовой групп.
Таким образом, циклические формы моносахаридов приобретают биологически реактивную гидроксильную группу при С1 или С2 атоме углерода, которая называется гликозидным гидроксилом. Она играет важную роль в химических превращениях этих моносахаридов, в частности, участвует в образовании ди- и полисахаридов, фосфорных эфиров, например:
Источник