Глюкоза_сахароза_фруктоза_лактоза_мальтоза_формулы

Дисахариды

Дисахариды – это сахароподобные сложные углеводы, молеку­лы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения: сахароза (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле; лактоза (молочный сахар) – в молоке; трегалоза (грибной сахар) – в грибах; мальтоза (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала и др.

По своему строению дисахариды представляют собой гликози-ды. В зависимости от того, какой гидроксил второго моносахарида участвует в образовании связи с первым моносахаридом, различают дисахариды двух типов: восстанавливающие (редуцирующие); невосстанавливающие.

Восстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозами; связь между моносахаридными молекулами у этих дисахаридов образована за счёт полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила (чаще всего при четвёртом атоме углерода) второй молекулы. Важнейшие представители: мальтоза, лактоза, целлобиоза. В растворе они находятся в таутомерных формах: циклической (полуацетальной) и гидроксикарбонильной (альдегидной).

(полуацетальная форма) (гидроксикарбонильная форма)

Строение. В состав дисахаридов могут входить два одинаковых или различных моносахарида в полуацетальной (циклической) форме.

Так, молекула мальтозы (солодовый сахар) состоит из двух мо­лекул α-D-глюкозы в пиранозной форме, связанных между собойl-4-α-гликозидной связью.

Во втором моносахаридном остатке молекулы мальтозы сохра­няется свободный полуацетальный гидроксил. По этой причине в растворе мальтоза может существовать в таутомерных формах: циклической и гидроксикарбонильной, находящихся между собой в динамическом равновесии.

(полуацетальная форма) (гидроксикарбонильная форма)

По такому принципу построены все восстанавливающие диса­хариды (лактоза, целлобиоза и др.).

Свойства восстанавливающих (редуцирующих) дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды – это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, имеют сладкий вкус, гигроскопичны. Растворы этих дисахаридов нейтральны, обладают оптической активностью. В химическом отношении восстанавливающие дисахариды проявляют свойства альдегидов: дают реакцию серебряного зеркала, восстанавливают жидкость Фелинга, реагируют с реактивами на карбонильную группу (с фенилгидразином, гидроксиламином). За счёт полуацетального гидроксила дисахариды образуют гликозиды, а также проявляют свойства многоатомных спиртов: вступают в реакции алкилирования, ацилирования, дают качественную реакцию на многоатомные спирты (растворяют Сu(ОН)₂).

мальтоза (альдегидная форма) мальтобионовая кислота

Эта группа дисахаридов способна восстанавливать Ag + доAg 0 в реакции серебряного зеркала, Сu 2+ до Сu + в реакции с раствором Фелинга, поэтому они и называются восстанавливающими дисахаридами. Как все сложные углеводы, дисахариды способны гидролизоваться под действием минеральных кислот или ферментов.

С₁₂Н₂₂О₁₁+Н₂О2С₆Н₁₂О₆

Невосстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозидами; связь между моносахаридами у этих дисахаридов образована с участием обоих полуацетальных гидроксилов, поэтому они не могут переходить в другие таутомерные формы. Важнейшими их представителями являются сахароза и трегалоза.

Молекула трегалозы состоит из двух остатков α-D-глюкопи-ранозы, молекула сахарозы – из остаткаα-D-глюкопиранозы и остаткаβ-D-фруктофуранозы. Так как у дисахаридов этой группы связь между моносахаридами осуществляется за счёт обоих полуацетальных гидроксилов, они не могут таутомерно переходить в оксикарбонильную форму, следовательно, не могут давать реакции на карбонильную группу, в том числе и на альдегидную группу (не дают реакцию серебряного зеркала, не реагируют с раствором Фелинга). Такие дисахариды не способны проявлять восстанавливающие свойства, поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. Они проявляют свойства многоатомных спиртов (растворяют гидроксид меди, вступают в реакции алкилирования и ацилирования), как все сложные углеводы гидролизуются в присутствии минеральных кислот или под действием ферментов.

Строение и свойства сахарозы. Сахароза (свекловичный са­хар) – один из наиболее давно известных человеку пищевых продуктов. Первоначально сахароза была выделена из сахарного тростника, а затем – из сахарной свеклы. Сахароза содержится и во многих других растениях (кукуруза, клён, пальма и др.).

Молекулярный состав сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁.

Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов: глюкозы в α-D-пиранозной форме и фруктозы вβ-D-фуранозной форме, свя­занных между собой 1-2-гликозидной связью с участием двух полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. В молекуле сахарозы нет свободных полуацетальных гидроксилов, поэтому она не может таутомерно переходить в гидроксикарбонильную форму.

При нагревании выше 160°С сахароза частично разлагается, выделяя воду и превращаясь в бурую массу – карамель.

Водный раствор сахарозы растворяет гидроксид меди, образуя раствор сахарата меди, проявляет при этом свойства многоатомных спиртов. При нагревании раствора сахарозы в присутствии минеральных кислот сахароза гидролизуется, в результате образуется смесь глюкозы и фруктозы в равных количествах (искусственный мёд). Процесс гидролиза сахарозы называется инверсией, так как при этом наблюдается изменение правого вращения раствора на левое.

Сахароза широко используется как пищевой продукт, в произ­водстве кондитерских, хлебобулочных изделий, варенья, компотов, джемов и др. В фармакологии используется для приготовления сиропов, микстур, порошков и т.п.

Эфиры сахарозы и высших жирных кислот обладают высокой моющей способностью и используются как промышленные детергенты. Эти продукты не имеют запаха, совершенно неядовиты и полностью разрушаются бактериями при биологической самоочистке воды.

Диэфиры высших жирных кислот и сахарозы используются как эмульгаторы при получении маргарина, лекарственных препаратов и в косметике.

Октаметилсахароза применяется в промышленности пластмасс как пластификатор.

Октаацетат сахарозы используется в качестве промежуточного слоя при получении стекла триплекс.

Отходы сахарного производства (патока) употребляются для производства этилового спирта и в кондитерской промышленности.

Источник

Дисахариды — структурная формула, классификация и свойства

Названия групп логически объяснимы. Дополнения перед словом «сахариды» несут смысловую нагрузку. «Моно» – 1; «ди» – 2; «поли» – много. Вещества поделены на группы в соответствии со способностью гидролизоваться. Моносахариды не подвергаются гидролизу.

Дисахариды вступают в реакцию гидролиза, в результате дают 2 молекулы моносахаридов. Полисахариды в процессе гидролиза образуют много молекул моносахаридов.

Дисахариды – определение, общая формула

Разные источники немного по-разному трактуют понятие дисахариды. Суть одна. Это углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов. Представить общую формулу соединений несложно: нужно сложить две формулы гексоз и вычесть воду.

Гексозы имеют состав С₆Н₁₂О₆. Берут индексы, увеличивают в 2 раза, получают С₁₂Н₂₄О₁₂. Осталось вычесть воду, то есть 2 атома водорода и 1 атом кислорода.

Получается формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Это и есть общая формула дисахаридов. Второе их название – олигосахариды.

Примеры дисахаридов

Вещества встречаются в природе.

• сахароза (пищевой сахар);
• мальтоза (солодовый сахар);
• лактоза (молочный сахар);
• целлобиоза.

Физические свойства

Для углеводов данной группы присущи сходные физические свойства. Это твердые, хорошо растворимые в воде вещества. Многие обладают сладким вкусом. Цвет соединений от белого до коричневого.

Химические свойства

Все дисахариды подвергаются гидролизу. Конечным продуктом реакции являются 2 молекулы моносахаридов:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О = С₆Н₁₂О₆. + С₆Н₁₂О₆

Вещества имеют в своём составе несколько гидроксогрупп. Они могут проявлять свойства, характерные для многоатомных спиртов:

• взаимодействие с гидроксидом меди (II), с получением ярко-синего окрашивания;
• образование эфиров при реакциях с кислотами.

Невосстанавливающие дисахариды

Соединения, которые не восстанавливают основание меди (II) и аммиачный раствор оксида серебра, не содержат полуацетальные гидроксилы, относят к невосстанавливающим. К таким дисахаридам относят сахарозу.

Восстанавливающие дисахариды

Целлобиоза, мальтоза и лактоза – это вещества, с сохранённым гликозидным гидроксилом. Такие углеводы при растворении в воде частично приобретают альдегидную структуру. Имея группу альдегидов, дисахариды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и основанием меди (II). Олигосахариды восстанавливают данные соединения, поэтому и называются восстанавливающими.

Полисахариды – строение, свойства и биологические функции

Полисахариды – это соединения, которые гидролизуются с образованием большого количества молекул моносахаридов. Могут образоваться и олигосахариды. Если при гидролизе образуются молекулы одинаковых моносахаридов – это гомополисахариды. Если разные – это гетерополисахариды.

К природным полимерам относят:

Низкомолекулярными веществами, идущими для получения природных высокомолекулярных соединений, являются моносахариды – гексозы. Их называют мономерами.

Формула полимеров (С₆Н₁₀О₅)_n. Макромолекулы их могут иметь линейное или разветвленное строение.

Полимеры линейного строения в воде не растворяются. Для полисахаридов характерна реакция гидролиза.

Полисахариды выполняют важные функции в живых клетках. Крахмал и гликоген выполняют резервную функцию. Целлюлоза и хитин – опорную и защитную.

Фруктоолигосахариды – углеводы, имеющие в своём составе чередующиеся молекулы глюкозы и фруктозы. Они стимулируют образование полезной микрофлоры в кишечнике.

Моносахариды – свойства и способы получения

Это большая группа самых простых углеводов. Моносахариды содержат в своём составе несколько гидроксогрупп, альдегидную или кетоногруппу. Одно и то же вещество может находиться в альдегидной или в структурной циклической форме. Свойства этой группы углеводов будут определяться наличием функциональных групп.

При наличии нескольких гидроксогрупп, вещества проявляют свойства многоатомных спиртов. Это взаимодействие с кислотами, с образованием сложных эфиров. Реакция с основанием меди (II).

При наличии свободной альдегидной группы, проявляют свойства альдегидов. Это реакции с аммиачным раствором оксида серебра, основанием меди (II).

Проявляют и специфические свойства, характерные данной группе веществ.

Среди моносахаридов находится рибоза. Вместе с дезоксирибозой она образует группу пентоз. Эти важнейшие углеводы участвуют в передаче наследственной информации. Глюкоза – это важнейший углевод, который создают растения из воды и углекислого газа. Из глюкозы в конечном итоге образуются другие углеводы.

Заключение

Дисахариды, как и все другие углеводы, широко представлены в природе. Выполняют разнообразные функции в клетке, любом живом организме. Образование глюкозы и других углеводов растениями позволяет аккумулировать энергию Солнца, служит началом круговорота веществ и энергии. Этот вопрос является центральным в биологии, так как именно синтез органических веществ из воды и углекислого газа на свету способствовал накоплению кислорода в атмосфере.

Источник