Глюкоза_фруктоза_структурные_формулы

Глюкоза фруктоза структурные формулы

На этом уроке мы с вами изучим, пожалуй, одну из самых вкусных составляющих нашей пищи – углеводы. Узнаем историю их открытия и названий, рассмотрим классификацию и состав углеводов. Проведем несколько интересных экспериментов, демонстрирующих их свойства.

I. Учебный фильм по теме: “Углеводы”

II. Классификация углеводов

На­зва­ние уг­ле­во­ды по­яви­лось при­мер­но в на­ча­ле 19 века, когда был вы­пол­нен впер­вые ана­лиз этих со­еди­не­ний. Ока­за­лось, что со­став уг­ле­во­дов можно вы­ра­зить фор­му­лой, в ко­то­рой на 1 атом уг­ле­ро­да при­хо­дит­ся опре­де­лен­ное ко­ли­че­ство мо­ле­кул воды, т.е. уголь и вода. Тогда еще ни­че­го не было из­вест­но о струк­ту­ре, и на­зва­ние при­жи­лось.

Это более ста­рин­ное их на­зва­ние. При этом да­ле­ко не все со­еди­не­ния, ко­то­рые от­но­сят­ся к клас­су уг­ле­во­дов, яв­ля­ют­ся на вкус слад­ки­ми.

Уг­ле­во­ды на­ря­ду с бел­ка­ми и жи­ра­ми вхо­дят в со­став прак­ти­че­ски всех живых ор­га­низ­мов, осо­бен­но в со­став рас­те­ний. Хо­ро­шо из­вест­но, что прак­ти­че­ски вся со­вре­мен­ная жизнь су­ще­ству­ет бла­го­да­ря тому, что в рас­те­ни­ях, в зе­ле­ных рас­те­ни­ях, про­ис­хо­дит син­тез уг­ле­во­да глю­ко­зы.

В про­цес­се этого син­те­за, кроме глю­ко­зы, ко­то­рая по­лу­ча­ет­ся из уг­ле­кис­ло­го газа и воды, вы­де­ля­ет­ся еще и кис­ло­род. Имен­но бла­го­да­ря этому зе­ле­ные рас­те­ния обес­пе­чи­ва­ют нас нуж­ным кис­ло­ро­дом для ды­ха­ния. По­сколь­ку про­цесс тре­бу­ет за­трат энер­гии, и до­воль­но боль­ших за­трат, рас­те­ния берут эту энер­гию из сол­неч­но­го света, пре­об­ра­зуя его таким об­ра­зом в про­стей­ший и наи­бо­лее рас­про­стра­нен­ный уг­ле­вод – глю­ко­зу.

Ин­те­рес­но, что, в от­ли­чие от мно­гих дру­гих ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, наи­бо­лее рас­про­стра­нен­ные уг­ле­во­ды не при­ня­то даже в на­уч­ной среде на­зы­вать по-на­уч­но­му, т.е. по си­сте­ма­ти­че­ской но­мен­кла­ту­ре. Это ста­но­вит­ся оче­вид­ным при по­пыт­ке на­звать. По­про­буй­те ска­зать. Вме­сто са­ха­ра уче­ные го­во­рят са­ха­ро­за, но по­про­буй­те ска­зать вме­сто са­ха­ро­зы a-глю­ко­пи­ро­но­зил, β-фрук­то­фу­ра­но­зид. Это не самое удоб­ное из на­зва­ний. Ана­ло­гич­ным путем на­зы­ва­ют­ся и дру­гие уг­ле­во­ды, при­чем по стро­гой но­мен­кла­ту­ре ИЮПАК их на­зва­ние еще более труд­но про­из­но­си­мо.

И по­это­му чаще всего ис­поль­зу­ют еще ста­рин­ные три­ви­аль­ные на­зва­ния, ко­то­рые свя­за­ны либо с ис­точ­ни­ком, либо со свой­ства­ми.

Со­вре­мен­ные дан­ные по стро­е­нию поз­во­ли­ли вы­яс­нить, что прак­ти­че­ски все уг­ле­во­ды со­дер­жат гид­рок­силь­ные груп­пы, а также кар­бо­ниль­ные груп­пы. Либо аль­де­гид­ные, либо ке­то­ные, т.е. уг­ле­во­ды яв­ля­ют­ся либо по­ли­гид­рок­си­аль­де­ги­да­ми, либо по­ли­гид­рок­си­ке­то­на­ми.

Кроме того, что в уг­ле­во­ды вхо­дят аль­де­гид­ные и гид­рок­си груп­пы, их еще клас­си­фи­ци­ру­ют по спо­соб­но­сти к гид­ро­ли­зу, т.е. уг­ле­во­ды делят на три ос­нов­ных типа.

Те уг­ле­во­ды, ко­то­рые гид­ро­ли­зу не под­вер­га­ют­ся, т.е. в ре­зуль­та­те ре­ак­ции с водой в при­сут­ствии кис­лот­но­го ка­та­ли­за­то­ра не из­ме­ня­ют­ся, на­зы­ва­ют­ся мо­но­са­ха­ри­ды. Ти­пич­ные мо­но­са­ха­ри­ды– глю­ко­за и фрук­то­за.

Уг­ле­во­ды, ко­то­рые при гид­ро­ли­зе рас­па­да­ют­ся на несколь­ко мо­но­са­ха­ри­дов, от 2 до 20, на­зы­ва­ют оли­гос­а­ха­ри­ды. Ти­пич­ные оли­гос­а­ха­ри­ды – са­ха­ро­за, ко­то­рая при гид­ро­ли­зе пре­вра­ща­ет­ся в смесь глю­ко­зы и фрук­то­зы.

И, на­ко­нец, в при­ро­де очень рас­про­стра­не­ны слож­ные по­ли­мер­ные об­ра­зо­ва­ния, чаще всего на базе глю­ко­зы. Они уже на­зы­ва­ют­ся по­ли­са­ха­ри­да­ми, по­сколь­ку при гид­ро­ли­зе та­ко­го по­ли­са­ха­ри­да об­ра­зу­ют­ся от тысяч до де­сят­ков тысяч мо­но­са­ха­ри­дов.

На­при­мер, самые рас­про­стра­нен­ные при­род­ные по­ли­са­ха­ри­ды – это крах­мал и цел­лю­ло­за, ко­то­рые со­став­ля­ют ос­нов­ную массу очень мно­гих рас­ти­тель­ных объ­ек­тов. Сами мо­но­са­ха­ри­ды еще клас­си­фи­ци­ру­ют по ко­ли­че­ству ато­мов уг­ле­ро­дов, вхо­дя­щих в одну мо­ле­ку­лу.

Бы­ва­ют трех­уг­ле­род­ные мо­но­са­ха­ри­ды, 4, 5, 6. Наи­бо­лее рас­про­стра­не­ны в при­ро­де мо­но­са­ха­ри­ды с 5 ато­ма­ми уг­ле­ро­да, их на­зы­ва­ют пен­то­зы. И с 6 ато­ма­ми уг­ле­ро­да, их на­зы­ва­ют гек­со­зы. Наи­бо­лее из­вест­ны нам гек­со­зы. Это глю­ко­за и фрук­то­за. И в школь­ном курсе при­ня­то хо­ро­шо пом­нить на­зва­ние двух пен­тоз – ри­бо­за и дез­ок­си­ри­бо­за, ко­то­рые вхо­дят в со­став слож­ных мо­ле­кул.

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

III. Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

IV. Строение глюкозы C₆H₁₂O₆

Фильм: “Глюкоза и ее изомеры”

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

и оптическая изомерия:

V. Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда. Все мы знаем о том, что глюкоза — основной энергетический субстрат организма. Хоть и содержит она калорий вдвое меньше чем жиры, но окисляется намного быстрее и легче, чем любые другие вещества, способные поставлять организму энергию. Все углеводы всасываются в кишечнике. Существует так называемый, «гликемический индекс», который позволяет нам сравнить скорость всасывания отдельных углеводов. Если принять скорость всасывания глюкозы за 100, то, соответственно, величина для фруктозы 43, маннозы — 19, пентозы 9-15. Глюкоза компонент внутренний среды как позвоночных, так и беспозвоночных. Наиболее постоянен уровень глюкозы в крови натощак у человека и высших позвоночных животных. Напомним, что кровь человека содержит 70-120 мг/? глюкозы. Птицы отличаются очень высоким уровнем сахара крови (150-200 мг/?), что обусловлено их очень высоким метаболизмом. Но самым высоким содержанием сахара в организме отличаются пчелы (до 3000 (!) мг/?). Не зря они приносят нам мед. такого содержания в организме сахара (глюкоза+фруктоза) нет более ни у одного живого существа. 90% жировой ткани образуется из глюкозы и лишь 10% — из липидов. Отсюда становится понятным чего стоят все эти «нейтрализаторы жиров в кишечнике» и т.д. Единственным реальным способом уменьшить количество жировой ткани является ограничение в рационе углеводов. В организме человека в спокойном состоянии 50% всей глюкозы потребляется головным мозгом, 20% эритроцитами и почками, 20% мышцами и только какие-то жалкие 10% глюкозы остается на другие ткани. При интенсивной мышечной работе потребление мышцами глюкозы может возрасти до 50% от общего уровня за счет чего угодно, но только не за счет головного мозга. Чем выше уровень тренированности, тем больше мышцы используют в качестве энергии жирные кислоты и тем меньше глюкозу. В организме высококвалифицированных спортсменов 60-70% энергетического обеспечения мышц достигается за счет использования жирных кислот и лишь 30-40% за счет использования глюкозы.

Учебный фильм по теме: “Углеводы”

Источник

Углеводы. Важнейшие гексозы: глюкоза и фруктоза, их строение.

Углево́ды (сахара́, сахариды) — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.

Глюко́за (C ₆ H ₁₂ O ₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). Глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди(II) с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на её гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.

Фруктоза, или плодовый сахар C6H12O6 — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Фруктоза имеет такую же, как и глюкоза, молекулярную формулу (С6Н12О6), но является не полиоксиальдегидом, а полиоксикетоном. Молекула фруктозы содержит три асимметрических атома углерода, причем конфигурация у них такая же, как и у соответствующих атомов в молекуле глюкозы. Итак, фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы). Фруктозе свойственны многие реакции, свойственные глюкозе (образование полиэфиров, брожение)

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (альфа — или бета-), но, в отличие от глюкозы, в пятичленных. В водных растворах фруктозы имеет место равновесие:

Фруктоза дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

При восстановлении карбонильной группы фруктозы образуются сорбит и маннит.

Фруктоза не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H2SO4 при 100оC в течение неск. часов), при котором обычные альдозы не подвергаются деструкции.

Проба Селиванова — качественное обнаружение фруктозы. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание.

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Источник