Фруктоза_содержит_карбоксильную_группу

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды – это углеводы, соответствующие формуле С_Х (Н₂О) _У, где Х=У. В основу классификации положено количество атомов углерода в цепи. Для всех моносахаридов характерно окончание –оза.

В живых системах моносахариды встречаются только до гептоз, более крупные молекулы разваливаются. С точки зрения строения все моносахариды относятся к мукополисахаридам, т.е. производным многоатомных спиртов (атомность спиртов определяется количеством –ОН групп в молекуле спирта). Самым простым многоатомным спиртом является глицерин.

Для моносахаридов характерно явление изомерии. Изомерами являются вещества, которые имеют одинаковую хим., но разные структурные формулы. Выделяют два вида изомерии:

1. структурная изомерия. Относится к изменению в самом углеводородном скелете, либо в положении функциональных групп относительно углеводородного скелета.
2. пространственная изомерия. Касается изменения положения функциональной группы относительно одного атома в цепи. Атом, к которому присоединены 4 разных функциональных группы наз. асимметричным, вокруг такого атома возможно вращение функционалов.

Структурная изомерия.

Начиная с триоз, все моносахариды могут существовать как в линейной, так и в кольцевой форме. В клетке встречаются только кольцевые формы молекул. Реально они имеют другую форму.

фураноза	пентоза
глюкоза	глюкофураноза	глюкопираноза

Альдо-кето изомерия.

Касается изменения положения карбоксильной группы относительно углеводородного скелета. Если карбоксильная группа занимает кольцевое положение, то она называется альдегидной

фруктоза	глюкоза

Фруктоза лучше растворима в воде и имеет более сладкий вкус. Глюкозу в качестве энергетического субстрата используют нервные клетки или нейроны. Количество глюкозы в крови является важнейшим показателем гомеостаза в крови. При нарушении этого параметра возможны две ситуации:

гипогликемия – при которой уровень глюкозы в крови ниже нормы, наблюдаются частые обмороки, при падении уровня глюкозы ниже 30% от нормы – смерть.

гипергликемия – ситуация, при которой высокий уровень глюкозы в крови, приводит к возникновению сахарного диабета.

Фруктоза содержится в нектаре, фруктах, меде. Ее как энергетический субстрат используют клетки с небольшим количеством цитоплазмы. Фруктоза активно секретируется в семенных пузырьках и используется сперматозоидами. Фруктоза в клетке содержится в форме фуранозного кольца.

фруктофураноза

Пространственная изомерия.

Была впервые исследована при пропускании пучка поляризованного света через раствор содержащий изомеры. Выяснилось, что если свет поворачивается вправо, то в растворе содержаться D- изомеры, а если влево, то L- изомеры. D –изомеры встречаются в клетке, а L- изомеры не встречаются. Однако известно, что L- изомеры встречаются в составе клеточной стенки бактерий.

Аномерия.

Этот вид изомерии касается только кольцевых молекул, так как у них первый атом в цепи становиться асимметричным, следовательно, вокруг него возможно вращение функционалов. Между В –молекулами образуются В- гликозидные связи, которые не расщепляются ферментами кишечника человека, между А – гликозидными молекулами образуются А – гликозидные связи, которые разрушаются ферментами кишечника человека.

А-глюкоза	В-глюкоза

Эпимерия.

Это такой вид изомерии, которая касается изменения положения функциональной группы относительно любого асимметричного атома кроме предпоследнего.

глюкоза	манноза	галактоза

Глюкоза используется как энергетический субстрат, манноза никогда не используется как энергетический субстрат, но является важным промежуточным продуктом в клетке. В большом количестве содержится в каменном орехе. Галактоза не используется сама, она должна предварительно изомеризоваться до глюкозы. Если ферменты, катализирующие эту реакцию патологичны, то в клетке происходит накопление ядовитого промежуточного продукта, что приводит к возникновению галактозимии. Галактоза содержится в молоке, т.к. образует молочный сахар.

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МОНОСАХАРИДОВ.

1. дезоксисахара.

рибоза	дезоксирибоза

Входит в состав нуклеиновых кислот. Кроме того, рибоза входит в состав АТФ.

1. аминосахара.

глюкозамин

На основе глюкозамина синтезируются многие углеводы, входящие в состав соединительной ткани, секретов и слизи. Важное биологическое значение имеет производное глюкозамина N-ацетилглюкозамин, который входит в состав хитин членистоногих.

глюкозамин	N -ацетилглюкозамин

1. карбоксисахара.

карбоксиглюкоза

1. глюкуроновая кислота входит в состав многих полисахаридов является важным компонентом соединительной ткани и слизи.

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ.

Все сложные углеводы образуются в ходе реакции поликонденсации, при которой функциональные группы углеводов реагируют друг с другом.

В состав сложных углеводов могут входить как одинаковые моносахаридные остатки, так и разные. Если в составе полисахарида одинаковые моносахаридные остатки, то такой полисахарид называется гомополимером, если разные, то гетерополимером.

Дисахариды.

Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков и среди них встречаются как гомополимеры, так и гетерополимеры.

1. мальтоза – это гомополимер А-глюкозы. Входит в состав крахмала и гликогена и расщепляется ферментом мальтазой.

1. лактоза или молочный сахар. Состоит из остатков В-глюкозы и В-галактозы. Расщепляется ферментами человека лактазой. У человека возможно два варианта лактазы: детская лактаза, взрослая лактаза. Детская лактаза активна, взрослая не встречается у негроидной и монголоидной расы, у европейцев может быть малоактивна. Это приводит к тому, что молоко плохо расщепляется в кишечнике человека и начинает расщепляться в толстом кишечнике, что приводит к явлению метиоризма. Взрослым рекомендуется употреблять кисломолочные продукты, которые содержат бактерии способные расщеплять В-гликозидные связи.

1. сахароза в большом количестве содержится в меде, нектаре, фруктах. Состоит из А-глюкозы и фруктозы. Расщепляется ферментами человека сахаразой.

Олигосахара.

Биологическое значение среди олигосахаров имеет трисахарид рафиноза. Он состоит из фруктозы. Глюкозы и галактозы. Ферментами человека не расщепляется, а расщепляется ферментами бактериофлоры до СО₂, СН₄, Н₂. возникает явление метеоризма. рафиноза большом количестве находится в бобовых.

Полисахариды.

1. гомополимеры – это сахариды, состоящие из одного виды моносахаридных остатков.
2. гетерополисахариды – это полисахариды, состоящие из регулярно чередующихся моносахаридных остатков разных видов. В гетерополисахаридах чередуются димеры. Тримеры и т.д.

Гомополисахариды.

Бывают разветвленные и неразветвленные.

1. амилоза – неразветвленный гомополимер А-глюкозы, для которого характерна 1,4-А-гликозидная связь. Амилоза на 30% входит в состав крахмала. Расщепляется ферментом амилозой до мальтозы.

n

1. амилопектин – разветвленный гомополимер А- глюкозы. Связь 1,4-1,6-а-гликозидная ветвление редкое через каждые 24-30 мономеров. На 70% входит в состав крахмала, расщепляется ферментами человека амилазой до мальтозы. Амилоза и амилопектин запасаются в корнеклубнях, корневищах, корнеплодах и т.д.

1. гликоген – животный аналог амилопектина, связь 1,4-1,6-А-гликозидная, ветвление частое через каждые 10-15 мономеров. Содержится в печени и мышцах.

1. целлюлоза – неразветвленный гомополимер В-глюкозы. Связь 1,4-В-гликозидная. Не расщепляется ферментами человека, хорошо расщепляется микро организмами, образует клеточную стенку растений, причем длинные молекулы взаимодействуют между собой за счет водородных связей. Клеточная стенка выполняет опорную и защитную функции.

1. хитин – гомополимер N-ацетиллюкозамина. Образует покров членистоногих и клеточную стенку грибов. Выполняет опорную и защитную функцию.

1. инулин – гомополимер фруктозы. Содержится в нектаре, меде, фруктах и может использоваться как заменитель сахара при сахарном диабете.

Гетерополисахариды.

По своему строению относятся к вещества, которые получили название гликозамингликаны. Эти вещества имеют тривиальное название мукополисахариды. Практически все гетерополисахариды входят в состав соединительной ткани и некоторые в состав секретов и слизи.

1. хондроэтинсульфат – это гетерополимер состоящий из дисахаридных остатков, в состав которых входят N-ацетилгалактозаминсульфат и В-глюкуроновая кислота
2. гепарин – синтезируется в клетках печени и является в организме естественным антикоагулянтом. Состоит из В-глюкуронованной и дуронованной кислоты соединенной с гликозамингликаном.
3. гиалуроновая кислота – состоит из гликозамингликана и В-глюкуроновой кислоты.

КОМПЛЕКСНЫЕ УГЛЕВОДЫ.

Это углеводы, состоящие из ковалентно-связанных не углеводной части и углеводной. В качестве агликана в простейшем варианте выступает спирт. Такие углеводы получили название гликозиды. Они не синтезируются животными организмами и содержатся в луке, пряностях, чесноке и наперстянке, могут использоваться в качестве искусственного регулятора сердечной активности.

Могут входить в состав антибиотиков, а более сложные комплексные углеводы как гликопротеины, гликолипиды могут входить в состав ПАКа и выполнять различные функции.

ФУНКЦИИ.

1. энергетическая – выполняют моносахариды в основном гексозы. Молочная кислота, которая вырабатывается при недостатке кислорода, поступает во внутреннею среду организма и приводит к явлению лактоацидоза. Она является ядом, и ее накопление в первую очередь сказывается на метоболизме нервных клеток. С другой стороны МК стимулирует работу дыхательного центра и усиливает вентиляцию легких. Фруктозу выгоднее использовать для энергообмена т.к. она находится. Ближе к получению энергии и лучше растворима в воде. Для энергообмена большое значение имеют пентозы, в частности рибоза, т.к. она входит в состав АТФ.

1. опорная – выполняют целлюлоза и хитин, хондроэтинсульфат.

1. защитная – целлюлоза и хитин.

1. метаболическая – моносахариды входят в состав более крупных соединений, полисахаридов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот.

1. регуляторная – гепарин регулирует свертываемость крови, гликозиды – работу сердца.

1. депонирующая – выполняют полисахариды амилопектин, амилоза инулин.

1. индивидуализационная — это значит, что многие комплексные углеводы, например гликолипиды и гликопротеины, входя в состав ПАКа, по-разному его маркируют, т.к. в составе мембран различных клеток одного и того же организма встречаются различные молекулы, такие молекулы получили название диффиренцировачные антигены. Вместе с тем в одних и тех же клетках разных организмов встречаются одинаковые диффиренцировачные антигены, и такие молекулы получили название системных антигенов. Наиболее распространенная система является эритроцитарная система групп крови АВО. Эта система определяется тем, что на поверхности эритроцитов локализованы молекулы, относящиеся к гликолипидам.

1. рецепторная – ее выполняют гликопротеины лакализованные в ПАКе клеток. Основную часть в осуществлении рецепторной функции осуществляет не углеводная часть молекулы, а белковая.

1. ингибиторная – ингибиторы это вещества, которые частично подавляют или полностью останавливают реакцию. Антибиотики выполняют ингибиторную функцию в отношении бактерий и останавливают их роль и развитие. Некоторые олигосахариды входят в состав антибиотика эритромицина, а некоторые гликозиды в состав стрептомицина.

Источник