Фруктоза_сахароза_глюкоза_масляная_кислота

ХИМИЯ 1 и 2й семестр / Контрольные / Химия / Органическая химия / Углеводы

Углеводы (сахара) — одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений — хлорофилла.

В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:

Глюкоза С6Н12О6

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.

Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества — хлорофилла, содержащего атом магния.

Различают следующие структурные формулы глюкозы:

— с открытой цепью — глюкоза является одновременно многоатом-

— циклическая,которая имеет различное пространственное строе-

а — форма глюкозы — гидроксильные группы (-ОН) при первом и

втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

б — форма глюкозы — гидроксидные группы находятся по разные

Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг

с другом (реакция мутаротации глюкозы).

а — глюкоза б — глюкоза

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-

ный способ получения):

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция

(предложен А. М. Бутлеровым):

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

1. Свойства,характерные для спиртов:

— взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-

ных эфиров (реакция этерификации).

2. Свойства, характерные для альдегидов:

-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе

(реакция «серебряного зеркала»):

СН2ОН—[CH(OH)]4—С +Аg2O —— CH2OH—[CH(OH)]4—C +2Ag

глюкоза Н глюконовая кислота ОН

-восстановление (гидрирование) — до шестиатомного спирта (сор-

3. Специфические реакции — брожение:

— молочнокислые брожение:

— маслянокислое брожение:

— в кондитерской промышленности,

— в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).

Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.

Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом.

Дисахариды — кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.

Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.

При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.

Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t

Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар — сахароза, солодовый сахар — мальтоза, молочный сахар — лактоза и целлобиоза.

Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности.

Сахароза (чистая) — бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.

Сахароза подвергается гидролизу — разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.

С12Н22О11 + Н2О ——- С6Н12О6 + С6Н12О6

сахароза фруктоза глюкоза

— в качестве продукта питания,

— в кондитерской промышленности,

— для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).

Источник

Фруктоза сахароза глюкоза масляная кислота

1)nСO2 + mH2O = (C6H10O5)n + nO2 (условие реакции — хлорофилл, на свету)

2)(C6H10O5)n +H2O = nC6H12O6 (под действием ферментов)

3)спиртовое брожение С6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2(газ)

4)C2H5OH = C2H4 + H2O (при температуре, катализатор — H2SO4)

5)Реакция полимеризации (при повышенной температуре , катализатор)

СH2 = CH2 + CH2 = CH2 + . = ( — CH2 — CH2-)n

1)С12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

2) C6H12O6 = CH3 — CH2 — CH2 — COOH + 2H2(газ) + 2CO2(газ)

3)CH3 — CH2 — CH2 — COOH + C2H5OH = CH3 — CH2 — CH2 — COOС2H5 + H2O

4)CH3 — CH2 — CH2 — COOС2H5 + H2O = CH3 — CH2 — CH2 — COOH + C2H5OH

1)С12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

2)C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2(газ)

3)nСO2 + mH2O = (C6H12O6)n + nO2 (процесс фотосинтеза)

5)СH3 — CH — COOH + CH3OH = СH3 — CH — COOCH3 + H2O

1)(C6H10O5)n +H2O = nC6H12O6 (под действием ферментов)

2)С6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2(газ)

3)C2H5OH + Br2 или HBr (не знаю, как правильно написать)

4)CH2 — CH2 + 2NaOH = CH2 — CH2 + 2NaBr

5)CH2 — CH2 + 2NaСl = CH2 — CH2 + 2NaOH

1)С12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

мальтоза глюкоза фруктоза

3)СH3COOH + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

4)nСO2 + mH2O = (C6H12O6)n + nO2 (процесс фотосинтеза)

5)C6H12O6 + H2 = CH2OH(CHOH)4CH2OH

1)(C6H10O5)n + H2O = С12H22O11

2)С12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

мальтоза глюкоза фруктоза

3)2C6H12O6 = С12H22O11 + H2O (реакция поликонденсации)

4)[C6H7O2(OH)3]n+ 3nHNO3 = [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O

1)2C6H12O6 = С12H22O11 + H2O (реакция поликонденсации)

3)(C6H10O5)n + H2O = С12H22O11

4)С12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6

сахароза глюкоза фруктоза

5)С6H12 O6 = CH2OH(CHOH)4COOH

1) C6H12O6 + C6H12O6 = С12H22O11 + H2O (конденсация)

глюкоза фруктоза сахароза

Источник

Материал для подготовки к ЕГЭ по химии на тему «Углеводы»

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

В промышленности

крахмал глюкоза

В лаборатории

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

6 HCOH Ca ( OH )2 → C ₆ H ₁₂ O ₆

6 CO ₂ + 6 H ₂ O hν , хлорофилл → C ₆ H ₁₂ O ₆ + 6 O ₂

Другие способы

сахароза глюкоза фруктоза

Химические свойства глюкозы.

1. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).

Глюкоза как многоатомный спирт

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета .

(глюкозат меди ( II ) – синий раствор)

2. Глюкоза как альдегид

а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.

б) реакция с гидроксидом меди ( II ) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.

в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):

г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

д) С NaHSO ₃ – НЕ реагирует.

б) молочнокислое брожение C₆H₁₂O₆ à 2CH₃-CH(OH)-COOH
молочная кислота

г) лимоннокислое брожение

4. Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH ₃ — I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.

5. Реакция горения глюкозы.

Источник