Материал для подготовки к ЕГЭ по химии на тему «Углеводы»
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.
НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ
Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией
В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.
В промышленности
крахмал глюкоза
В лаборатории
Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):
6 HCOH Ca ( OH )2 → C 6 H 12 O 6
6 CO 2 + 6 H 2 O hν , хлорофилл → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2
Другие способы
сахароза глюкоза фруктоза
Химические свойства глюкозы.
1. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).
Глюкоза как многоатомный спирт
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета .
(глюкозат меди ( II ) – синий раствор)
2. Глюкоза как альдегид
а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.
б) реакция с гидроксидом меди ( II ) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.
в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):
г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.
д) С NaHSO 3 – НЕ реагирует.
б) молочнокислое брожение C6H12O6 à 2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота
г) лимоннокислое брожение
4. Реакции образования эфиров глюкозы.
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:
Простые эфиры получили название гликозидов.
В более жестких условиях (например, с CH 3 — I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.
5. Реакция горения глюкозы.
Источник
Фруктоза сахароза глюкоза крахмал рибоза целлюлоза
Углеводы (сахара) — органические вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y,
Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С6Н12О6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С12Н22О11, мальтоза (солодовый сахар) С12Н22О11, лактоза (молочный сахар) С12H22O11, крахмал и целлюлоза (С6Н10О5 ) n.
Учебный фильм «Углеводы»
В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:
Видеофильм «Механизм фотосинтеза»
Моносахариды по числу атомов углерода подразделяют на тетрозы (С4Н8О4), пентозы (С5Н10О5), и гексозы (С6Н12О6). Важнейшие пентозы — рибоза и дезоксирибоза, гексозы – глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов). Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) – продукты конденсации двух молекул моносахаридов (например, сахароза — С12Н22О11, при гидролизе превращается в смесь глюкозы и фруктозы).
Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим числом молекул моносахаридов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах — от 10 до 3000—5000.
Раффиноза – содержится в сахарной свекле.
Гликоген – животный крахмал.
Номенклатура углеводов
Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом –оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).
Рубрики: Углеводы 
Теги: Углеводы
Источник