1. Углеводы, принципы классификации. Моносахариды
Углеводы — особый класс природных органических соединений. Эти вещества содержатся во всех живых клетках и выполняют в них важные функции: строительную, знергетическую, запасающую и другие.
Углеводы различаются строением и свойствами. По способности подвергаться гидролизу все углеводы делят на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахаридами (простыми сахарами) называют вещества, для которых невозможен гидролиз. Это глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.
В молекулах моносахаридов есть несколько гидроксильных групп и одна кетонная или альдегидная группа. Соответственно, это бывают альдозы или кетозы.
Моносахариды различаются также числом углеродных атомов. Тетрозы содержат в молекуле четыре атома углерода, пентозы — пять атомов, а гексозы — шесть.
Глюкоза C 6 H 12 O 6 — это альдогексоза. В её молекуле пять гидроксильных групп и одна альдегидная: CH 2 OH ( CHOH ) 4 CHO .
Фруктоза имеет такой же состав: C 6 H 12 O 6 . Это изомер глюкозы, в её молекуле пять гидроксильных групп и одна кетонная, т. е. это кетогексоза: C H 2 OH ( CHOH ) 3 CO C H 2 OH .
Рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 — альдопентозы. Структурная формула рибозы — CH 2 OH ( CHOH ) 3 CHO , а дезоксирибозы — CH 2 OH ( CHOH ) 2 CH 2 CHO .
Источник
Моносахариды
Моносахариды –это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу. Они могут иметь 4,5,6 и т.д. атомов углерода, среди них чаще всего встречаются в природе соединения состава С5Н10О5(пентозы) и СбН12О6(гексозы). По характеру функциональных групп моносахариды могут быть альдозами или кетозами, в то же время все они являются многоатомными спиртами. Важнейшие из них: рибоза, ксилоза, глюкоза, фруктоза, галактоза. В кристаллическом виде моносахариды имеют циклическое строение, они являются внутренними циклическими полуацеталями, образованными в результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной группы с одной из спиртовых групп. В растворах такие циклические полуацетали частично переходят в гид-роксиальдегиды или гидроксикетоны, которые способны к обратному превращению в циклические полуацетали, т.е. моносахаридам свойственна таутомерия. Таутомерное равновесие дляD-глюкозы:
гидроксил
Моносахариды существуют в виде стереоизомеров D- иL-конфигурации. Природные моносахариды имеютD-конфигурацию.
Для лучшего представления о пространственном расположении групп атомов относительно плоскости кольца моносахаридов принято пользоваться перспективными формулами Хеуорса.
HO– гидроксил полуацетальный
Физические свойства. Моносахариды – бесцветные твёрдые кристаллические вещества, легко растворяются в воде, гигроскопичны, сладкие на вкус, не летучи, адсорбируют запахи. Растворы моносахаридов оптически активны, для них характерно явление мутаротации (изменение угла вращения свежеприготовленного раствора моносахарида).
Химические свойства. Моносахариды представляют собой соединения со смешанными функциями, поэтому проявляют свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов или кетонов (карбонильных соединений).
1. Все моносахариды легко окисляются, проявляя при этом восстановительные свойства.
Обе реакции являются качественными на альдегидную группу –СНО. Они широко применяются для открытия моносахаридов, установления их подлинности.
2. При восстановлении моносахаридов водородом в присутствии никеля образуются многоатомные спирты (рибит, маннит, сорбит, ксилит и др.), так называемые сахарные спирты.
Эти спирты имеют сладкий вкус, используются в медицине и пищевой промышленности (ксилит, сорбит) как заменители сахара.
3. Как многоатомные спирты моносахариды растворяют голубой осадок гидроксида меди Сu(ОН)2, образуя синий раствор сахарата меди.
4. В природе широко распространены эфироподобные производные моносахаридов – гликозиды. Они близки к простым эфирам, образованным за счёт полуацетального гидроксила. В отличие от простых эфиров гликозиды гидролизуются в присутствии минеральных кислот.
Гликозиды содержатся во многих лекарственных травах в виде дубильных веществ, в овощах в виде красящих веществ.
Под влиянием биологических катализаторов (ферментов) сахара могут подвергаться брожению (расщеплению). Это сложные процессы, которые вызываются различными микроорганизмами. В зависимости от условий они могут идти в различных направлениях:
в) молочно-кислое брожение: С6Н12О6→
С6Н12О6+ 3О →+ 2Н2О
Эти процессы широко используются при производстве спирта (этанола), молочно-кислых продуктов, при квашении овощей, производстве сыров, пива и др.
Моносахариды находят широкое применение в медицине. Глюкоза используется как источник питания (мед) и в виде инъекций, в виде производных (глюконат кальция); для диабетиков применяют фруктозу, а также многоатомные спирты (сорбит, ксилит), полученные из моносахаридов. Глюкозу используют также для получения аскорбиновой кислоты (витамин С). Моносахариды широко применяют в кулинарии и кондитерском производстве (изготовление печенья, конфет, тортов, мороженого, мармеладов и др.).
Источник