Дисахариды
Дисахариды – это сахароподобные сложные углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула С12Н22О11. Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения: сахароза (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле; лактоза (молочный сахар) – в молоке; трегалоза (грибной сахар) – в грибах; мальтоза (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала и др.
По своему строению дисахариды представляют собой гликози-ды. В зависимости от того, какой гидроксил второго моносахарида участвует в образовании связи с первым моносахаридом, различают дисахариды двух типов: восстанавливающие (редуцирующие); невосстанавливающие.
Восстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозами; связь между моносахаридными молекулами у этих дисахаридов образована за счёт полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила (чаще всего при четвёртом атоме углерода) второй молекулы. Важнейшие представители: мальтоза, лактоза, целлобиоза. В растворе они находятся в таутомерных формах: циклической (полуацетальной) и гидроксикарбонильной (альдегидной).
(полуацетальная форма) (гидроксикарбонильная форма)
Строение. В состав дисахаридов могут входить два одинаковых или различных моносахарида в полуацетальной (циклической) форме.
Так, молекула мальтозы (солодовый сахар) состоит из двух молекул α-D-глюкозы в пиранозной форме, связанных между собойl-4-α-гликозидной связью.
Во втором моносахаридном остатке молекулы мальтозы сохраняется свободный полуацетальный гидроксил. По этой причине в растворе мальтоза может существовать в таутомерных формах: циклической и гидроксикарбонильной, находящихся между собой в динамическом равновесии.
(полуацетальная форма) (гидроксикарбонильная форма)
По такому принципу построены все восстанавливающие дисахариды (лактоза, целлобиоза и др.).
Свойства восстанавливающих (редуцирующих) дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды – это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, имеют сладкий вкус, гигроскопичны. Растворы этих дисахаридов нейтральны, обладают оптической активностью. В химическом отношении восстанавливающие дисахариды проявляют свойства альдегидов: дают реакцию серебряного зеркала, восстанавливают жидкость Фелинга, реагируют с реактивами на карбонильную группу (с фенилгидразином, гидроксиламином). За счёт полуацетального гидроксила дисахариды образуют гликозиды, а также проявляют свойства многоатомных спиртов: вступают в реакции алкилирования, ацилирования, дают качественную реакцию на многоатомные спирты (растворяют Сu(ОН)2).
мальтоза (альдегидная форма) мальтобионовая кислота
Эта группа дисахаридов способна восстанавливать Ag + доAg 0 в реакции серебряного зеркала, Сu 2+ до Сu + в реакции с раствором Фелинга, поэтому они и называются восстанавливающими дисахаридами. Как все сложные углеводы, дисахариды способны гидролизоваться под действием минеральных кислот или ферментов.
С12Н22О11+Н2О2С6Н12О6
Невосстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозидами; связь между моносахаридами у этих дисахаридов образована с участием обоих полуацетальных гидроксилов, поэтому они не могут переходить в другие таутомерные формы. Важнейшими их представителями являются сахароза и трегалоза.
Молекула трегалозы состоит из двух остатков α-D-глюкопи-ранозы, молекула сахарозы – из остаткаα-D-глюкопиранозы и остаткаβ-D-фруктофуранозы. Так как у дисахаридов этой группы связь между моносахаридами осуществляется за счёт обоих полуацетальных гидроксилов, они не могут таутомерно переходить в оксикарбонильную форму, следовательно, не могут давать реакции на карбонильную группу, в том числе и на альдегидную группу (не дают реакцию серебряного зеркала, не реагируют с раствором Фелинга). Такие дисахариды не способны проявлять восстанавливающие свойства, поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. Они проявляют свойства многоатомных спиртов (растворяют гидроксид меди, вступают в реакции алкилирования и ацилирования), как все сложные углеводы гидролизуются в присутствии минеральных кислот или под действием ферментов.
Строение и свойства сахарозы. Сахароза (свекловичный сахар) – один из наиболее давно известных человеку пищевых продуктов. Первоначально сахароза была выделена из сахарного тростника, а затем – из сахарной свеклы. Сахароза содержится и во многих других растениях (кукуруза, клён, пальма и др.).
Молекулярный состав сахарозы С12Н22О11.
Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов: глюкозы в α-D-пиранозной форме и фруктозы вβ-D-фуранозной форме, связанных между собой 1-2-гликозидной связью с участием двух полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. В молекуле сахарозы нет свободных полуацетальных гидроксилов, поэтому она не может таутомерно переходить в гидроксикарбонильную форму.
При нагревании выше 160°С сахароза частично разлагается, выделяя воду и превращаясь в бурую массу – карамель.
Водный раствор сахарозы растворяет гидроксид меди, образуя раствор сахарата меди, проявляет при этом свойства многоатомных спиртов. При нагревании раствора сахарозы в присутствии минеральных кислот сахароза гидролизуется, в результате образуется смесь глюкозы и фруктозы в равных количествах (искусственный мёд). Процесс гидролиза сахарозы называется инверсией, так как при этом наблюдается изменение правого вращения раствора на левое.
Сахароза широко используется как пищевой продукт, в производстве кондитерских, хлебобулочных изделий, варенья, компотов, джемов и др. В фармакологии используется для приготовления сиропов, микстур, порошков и т.п.
Эфиры сахарозы и высших жирных кислот обладают высокой моющей способностью и используются как промышленные детергенты. Эти продукты не имеют запаха, совершенно неядовиты и полностью разрушаются бактериями при биологической самоочистке воды.
Диэфиры высших жирных кислот и сахарозы используются как эмульгаторы при получении маргарина, лекарственных препаратов и в косметике.
Октаметилсахароза применяется в промышленности пластмасс как пластификатор.
Октаацетат сахарозы используется в качестве промежуточного слоя при получении стекла триплекс.
Отходы сахарного производства (патока) употребляются для производства этилового спирта и в кондитерской промышленности.
Источник
2. Дисахариды. Полисахариды
Дисахариды — частный случай олигосахаридов. Молекула олигосахарида может содержать от \(2\) до \(10\) остатков простых сахаров.
Дисахариды при гидролизе образуют две молекулы моносахаридов. Наиболее известны сахароза (запасной углевод сахарной свёклы, сахарного тростника и некоторых других растений), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (запасной углевод молока млекопитающих). У перечисленных дисахаридов одинаковый состав. Их формула C 12 H 22 O 11 .
Сахароза образована глюкозой и фруктозой. Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы, а молекула лактозы — из остатков глюкозы и галактозы.
Полисахариды — биополимеры, молекулы которых образованы остатками моносахарида глюкозы. В общем виде состав полисахаридов выражает формула ( C 6 H 10 O 5 ) n . Полисахариды различаются строением структурного звена, степенью полимеризации, строением макромолекул (линейным или разветвлённым).
Крахмал — запасное вещество растений, гликоген — запасное вещество животных и грибов, целлюлоза — строительный материал клеточных стенок растений. Её ещё называют клетчаткой.
Все углеводы являются продуктами фотосинтеза, протекающего в зелёных клетках растений с участием хлорофилла. В них как бы консервируется солнечная энергия:
В живых клетках постоянно происходит и обратный процесс: молекулы углеводов окисляются, энергия высвобождается и может использоваться для процессов жизнедеятельности.
Источник
Углеводы: дисахариды. Важнейшие представители
В этом видеоуроке изучается сахароза: её состав, формула, физические и химические свойства, получение и применение.
В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет.
Получите невероятные возможности
Конспект урока «Углеводы: дисахариды. Важнейшие представители»
Дисахариды – это углеводы, в состав которых входят остатки двух молекул моносахаридов.
К дисахаридам относится сахароза, мальтоза, лактоза.
Сахарозу в быту называют просто сахаром. Она содержится в сахарной свёкле, сахарном тростнике.
Мальтоза – это солодовый сахар, содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.
Лактоза содержится в молоке. Много людей обладают так называемой «непереносимостью» молока, это объясняется незначительным содержанием у них фермента лактазы. Больше всего лактазы у младенцев, затем с возрастом её количество уменьшается.
Молекула сахарозы имеет формулу С12Н22О11. В состав молекулы сахарозы, как и в молекуле глюкозы, входит несколько гидроксильных групп. Доказательством этого является образование ярко-синего раствора со свежеприготовленным гидроксидом меди (II).
Однако сахароза не даёт реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) при нагревании, поэтому в молекуле сахарозы отсутствует альдегидная группа. Поэтому сахарозу относят к невосстанавливающим сахарам.
По физическим свойствам сахароза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления от 160 0 C до 185 0 С. Сахароза хорошо растворима в воде, сладкая на вкус. Если расплавить сахарозу, то при застывании она превращается в смесь аморфных веществ – карамель.
Рассмотрим химические свойства сахарозы. Если нагреть раствор глюкозы с разбавленной серной кислотой, то образуется два моносахарида – глюкоза в циклической α-форме и фруктоза в циклической β-форме.
Смесь глюкозы и фруктозы, которую получают при кислотном гидролизе сахарозы, называется искусственным мёдом и применяют в пищевой промышленности.
При действии на сахарозу концентрированной серной кислоты происходит процесс дегидратации сахарозы и образуются продукты чёрного цвета, кроме них ещё содержится СО и СО2.
Мальтоза и лактоза – это восстанавливающие углеводы. Их молекулярная формула также С12Н22О11. Это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Мальтоза состоит из остатков глюкозы. Мальтоза получается при ферментативном гидролизе крахмала. Её применяют в производстве пива и этилового спирта. Лактоза получается из молочной сыворотки.
Сахарозу в промышленных масштабах получают из сока сахарной свёклы или сахарного тростника.
Получение сахарозы состоит из нескольких этапов. Клубни свёклы измельчают в мелкие стружки, В сосуды со стружками пропускают горячую воду, в результате чего в раствор переходит почти вся сахароза с различными примесями: белками, красящими веществами, органическими кислотами. Полученный таким образом раствор, обрабатывают известковым молоком, он образует комплекс с сахарозой. На другом этапе через этот раствор пропускают оксид углерода (IV), при этом комплекс разрушается и выделяется чистая сахароза. Её отделяют и фильтруют через активированный уголь или ионнообменные смолы и получают сахарозу белого цвета.
Таким образом, представителями дисахаридов являются сахароза, мальтоза и лактоза. Сахароза относится к невосстанавливающим углеводам, а мальтоза и лактоза – к восстанавливающим. При кислотном гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза.
Источник