D_фруктоза_по_фишеру

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно.

На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK.
В будущем добавлю авторизацию через Гугл и Яндекс.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.

Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer.

Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Источник

2.3 Формулы, отражающие строение моноз

Для более быстрого и удобного написания конфигурации моноз Э. Фишер предложил изображать их проекционными формулами. Углеродная цепь изображается вертикальной ли­нией, на концах которой пишут первую и последнюю функци­ональные группы (альдегидную группу всегда пишут вверху). Группы Н и ОН пишут справа или слева от цепи, в соответст­вии с их пространственным расположением в молекуле. На­пример, глюкоза, по Фишеру, пишется так:

б) «Перспек­тивными» формулы (формулы Хеуорса)

Представленные выше формулы не способны дать всесторонние гео­метрические представления о полуацетальной структуре монозы. В 1928 г. Хеуорс предложил «перспек­тивными» формулы, более близко отражающие реальные структуры веществ.

Атом кислорода всегда располагают в правом верхнем углу. Для более отчетливого изображения плоскости кольца часть его, обращенная к читателю, обозначается утолщенными линиями. Углеродные атомы, входящие в цикл, как правило, не пишутся, а только нумеруются. Через них проводят верти­кальные линии, на концах которых пишут водородные атомы и гидроксильные группы в соответствии с их пространствен­ным расположением в молекуле:

При написании формулы любого моносахарида по Хеуорсу сле­дует придерживаться следующих правил:

1) все группы, расположен­ные справа от углеродного остова в обычных формулах (формулах Фишера), в формулах Хеуорса занимают положение под плоскостью кольца; а группы слева — над плоскостью кольца, за исключением атома водорода, при С 4 в фуранозах и С 5 в пиранозах;

2) концевую груп­пу — СН₂ОН также помещают над плоскостью кольца.

Для циклических форм кетоз также при­меняют формулы Хеуорса:

Проекционные формулы Хеуорса могут создать неправильное пред­ставление о пространственном строении молекул углеводов — будто пиранозные и фуранозные кольца являются плоскими, что в действи­тельности не так. На самом деле пиранозное кольцо может принимать две конфигурации — форму кресла и форму лодки:

С энергетической точки зрения форма кресла более устойчива; именно она преобладает в большей части природных моносахаридов.

Однако широкое распространение получили проекции Хеуорса; они проще и лучше отображают химические свойства моносахаридов.

2.4 Отдельные представители моносахаридов

Наиболее широко распространены в природе гексозы и пентозы.

Среди пентоз набольшую роль играют: арабиноза, ксилоза, рибоза и дезоксирибоза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул полисахаридов, называемых пентозанами, а также растительных камедей.

L-арабиноза

В природе преимущественно встречается L(+)-арабиноза. Она содержится в виде моносахарида в вишневом клее, свекле. L-арабиноза широко распространена в растениях в качестве составной части слизей, гумми, пектиновых веществ и гемицеллюлоз. Арабинозу получают путем гидролиза вишневого клея или свекольного жома. При восстановлении арабинозы получают многоатомный спирт арабит, при окислении – арабоновую кислоту.

Источник

Структура моносахаридов

Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы водорода и группы –ОН у асимметрических атомов «С» располагаются слева и справа от углеродной цепи.

В зависимости от пространственного расположения атомов «Н» и ОН-групп у 4-го атома углерода у пентоз и 5-го атома углерода у гексоз моносахариды относят к D- или L-ряду.

Моносахарид относят к D-ряду, если ОН-группа у этих атомов располагается справа от цепи:

Рассмотренные выше структуры моносахаридов являются ациклическими. Однако моносахариды могут существовать также в циклических формах. Циклические формы образуются в результате взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксильных групп с образованием внутренних полуацеталей.

Альдегидная или кетонная группа гексоз и пентоз взаимодействует с гидроксильными группами у С-4 или С-5. В результате образуются пяти- или шестичленные циклы. Эти циклы структурно аналогичны кислородосодержащим гетероциклам пирану и фурану:

Поэтому циклические формы гексоз и пентоз соответственно называются пиранозными и фуранозными.

В растворах моносахаридов происходит миграция протона между гидроксо- и карбонильной группой, при этом устанавливается подвижное равновесие между ациклической и циклической формами.

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией.

Циклические формы принято изображать перспективными формулами Хеуо́рса.

Для перехода от формул Фишера к формулам Хеуорса нужно знать следующие правила:

1. Изображаем цикл в виде плоского многоугольника (при этом цикл находится в плоскости, перпендикулярной плоскости изображения). Нумерацию атомов углерода в цикле производим по часовой стрелке. (Символы атомов углерода обычно не записываются).

2. Атомы и группы атомов, которые в формуле Фишера находятся справа от цепи, в формуле Хеуорса располагаются под плоскостью цикла, и наоборот. Исключение составляет группа -СН₂ОН у 5-го атома углерода в гексозах, которая в случае D-гексоз всегда располагается над плоскостью цикла.

В циклических формах моносахаридов появляется еще один асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз и С-2 у кетоз). Этот асимметрический атом углерода называется аномерным. Изомеры углеводов, отличающиеся расположением атомов и атомных групп у аномерного атома углерода, называются аномерами. Стереоизомер (пространственный изомер), в котором группа –ОН у аномерного атома «С» располагается под плоскостью цикла, называется α-аномером, а стереоизомер с противоположным расположением ОН-группы называется β-аномером:

Аномеры не могут непосредственно превращаться друг в друга. Переход от одного аномера к другому возможен только через промежуточное образование ациклической формы моносахарида.

Таким образом, в растворе глюкозы присутствуют различные таутомерные формы, находящиеся в динамическом равновесии:

Важнейшей кетогексозой является D-фруктоза (изомер D-глюкозы). Для циклических форм фруктозы характерны фуранозные структуры. Фуранозный цикл образуется в результате взаимодействия карбонильной (кетонной) группы со спиртовой группой при 5-м углеродном атоме.

Среди пентоз наиболее известны D-рибоза, у которой нет гидроксильной группы при втором углеродном атоме. Эти моносахариды входят в состав рибо- и дезоксирибонуклеиновых кислот (РНК и ДНК) в фуранозной форме.

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, плохо растворимые в спирте. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.

Моносахариды – это соединения со смешанными функциями.

В растворах существует динамическое равновесие между несколькими таутомерными формами моносахаридов, поэтому в зависимости от условий и реагентов они могут реагировать в открытой или циклической форме. При этом равновесие смещается в сторону образования той формы, которая вступает во взаимодействие.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием:

а) карбонильной группы в открытых формах моносахаридов;

б)спиртовых гидроксильных групп как в открытых, так и в циклических формах моносахаридов;

в) полуацетальной гидроксильной группы в циклических формах моносахаридов.

Рассмотрим химические свойства моносахаридов на примере важнейшего из них – глюкозы.

I. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы, т.е. свойства глюкозы как альдегида.

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта:

В ходе этой реакции карбонильная группа –С– восстанавливается и образуется новая спиртовая группа – ОН.

Глюкоза легко окисляется. В зависимости от характера окислителей получаются различные продукты.

1) Окисление под действием слабых (мягких) окислителей с образованием глюконовой кислоты.

К числу таких реакций относятся качественные реакции на глюкозу как альдегид: реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) Ag₂O (реакция «серебряного зеркала») и реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂ в щелочной среде при нагревании:

В ходе этих реакций альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы .

2) Окисление под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты HNO₃) c образованием двухосновной глюкаровой кислоты:

В ходе этой реакции и альдегидная группа и первичная спиртовая группа – CH₂OH окисляется до карбоксильных групп .

II. Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (т.е. свойства глюкозы как многоатомного спирта).

1. Взаимодействие с Cu(OH)₂ на холоду с образованием глюконата меди (II) (качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт):

2. Взаимодействие с ангидридами или галогенангидридами кислот с образованием сложных эфиров:

3. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров:

Реакция происходит в присутствии Ag₂O для связывания выделяющегося при реакции HI.

4. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов.

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения. В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы связаны остатки самых различных соединений.

III. Брожение (ферментация) моносахаридов

Брожение – это расщепление моносахаридов под влиянием биологических катализаторов – ферментов, вырабатываемых микроорганизмами. Разные микроорганизмы вызывают различные виды брожения. Название вида брожения определяется названием образующихся продуктов брожения.

Брожение – сложный многостадийный биохимический процесс. Ниже приводятся лишь суммарные уравнения различных типов брожения глюкозы.

3. Молочнокислое брожение:

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Познавательно:

Науковий стиль мовлення, його ознаки Науковий стиль – функціональный різновид літературної мови.
Структура философского знания Прежде чем рассматривать вопрос о структуре философского знания, необходимо ввести некоторые понятия — это объект и субъект.
Избирательная система Российской Федерации В соответствии со статьей 3 (часть 3) Конституции Российской Федерации высшим непосредственным выражением власти народа являются.
Организация работы органов Пенсионного фонда Российской Федерации в районах (городах) Пенсионное обеспечение на местах осуществляют районные (городские) управления.
Синтагматические и парадигматические отношения Элементы языка находятся друг с другом в двух кардинальных типах отношений: синтагматических и парадигматических.

Источник