D_фруктофураноза_формулой_хеуорса

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Внимание, если вы не нашли в базе сайта нужную реакцию, вы можете добавить ее самостоятельно.

На данный момент доступна упрощенная авторизация через VK.
В будущем добавлю авторизацию через Гугл и Яндекс.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Эти параметры действуют только для верхнего изображения вещества и не применяются в реакциях.

Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer.

Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Источник

Углеводы. Моносахариды. Принципы строения и химического поведения моносахаридов , страница 4

Химический смысл этого явления заключается в том, что каждый твердый препарат моносахарида, представляющий собой какую-либо одну циклическую (полуацетальную) форму, при растворении и стоянии раствора переходит через открытую (ациклическую) оксо-форму в другие циклические формы до достижения состояния равновесия.

5-членные фурановые циклы 6-членные пирановые циклы

После достижения равновесия в растворе присутствуют все формы данного моносахарида, из которых более устойчивыми для гексоз являются пирановые (шестичленные) циклы, а для пентоз – фурановые (пятичленные) циклы. Минимальное содержание в равновесной смеси имеют ациклические (открытые) формы моносахарида.

Эти превращения,происходящие в водных растворах со всеми моносахаридами, являются таутомерными превращениями (греч. tauto- тот же самый) и носят название цикло-цепной или оксо-гидрокси-таутомерии. Таутомерия лежит в основе множественности химических свойств моносахаридов. Причем важно не абсолютное содержание того или иного таутомера, а возможность их перехода друг в друга, что приводит к пополнению количества «нужной» формы по мере ее расходования в каком-либо процессе.

Образующиеся в результате цикло-цепной таутомерии циклические формы моносахарида называются аномерами (от греч. ана – венх), так как при обычном вертикальном изображении формул моносахаридов (формулы Колли-Толленса) эти формы отличаются конфигурациями у верхнего (первого у альдоз) углеродного атома. α-аномером называется та циклическая форма, у которой полуацетальный (аномерный) гидроксил расположен в цис-положении относительно гидроксила, определяющего ряд моносахарида; β-аномер имеет транс-расположение полуацетального (аномерного) гидроксила и гидроксила, определяющего ряд.

Более совершенный способ изображения циклических форм углеводов был предложен Хеуорсом. В отличие от формул Колли-Толленса, формулы Хеуорса представляют собой пяти- или шестиугольники, в которых аномерный (первый у альдоз) атом расположен справа от атома кислорода.

При переходе от формул Колли-Толленса к формулам Хеуорса следует помещать под цикл все атомы и функциональные группы, стоящие справа у атомов углерода, входящих в цикл, в формулах Колли-Толленса. Атомы углерода, не вошедшие в цикл, располагаются сверху в формулах Хеуорса (только для Д-ряда). Правила перехода к формулам Хеуорса для L-ряда более сложные.

Например, β-, Д-фруктофураноза:

Молекулы моносахаридов, находящиеся в ациклической (оксо-) форме, благодаря возможности вращения вокруг простых -связей, постоянно изгибаются, принимая различные хаотические (а), зигзагообразные (б), и клешневидные (в) конформации.

Клешневидная конформация приводит к пространственному сближению двух реакционно способных групп (=О) и (-ОН) и образованию циклических форм (циклических полуацеталей), среди которых устойчивы и существуют только пяти- и шестичленные циклы.

Шестичленные циклы, подобно циклогексану,наиболее устойчивы в конформации «кресло». Причем из двух пирановых аномеров глюкозы наиболее устойчив β-аномер, имеющий экваториальное положение всех заместителей.

Эпимерами называются стереоизомеры моносахаридов,отличающиеся конфигурациейтолько одного хирального центра. Эпимеры, таким образом, являются частным случаем диастереомеров. Аномеры, в свою очередь, являются частным случаем эпимеров, так как различаются всегда только конфигурациейаномерного хирального центра. Эпимеры же в общем понятии могут различаться любым, но только одним хиральным центром.

Источник